allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-mannopyranoside | 344615-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enoxy-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]methanol
• CAS: 344615-43-6
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₆
• 分子量: 453.495
• InChiKey: GMALVANHDQRJBN-YYTJJFCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.03h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-N-methyl-2-azido-3-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-5-hydroxy-4-(p-methoxybenzyloxy)hexanoamide
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 allyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖衍生物全合成鞘氨醇E

  摘要：

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01058-x

文献信息

• Total synthesis of sphingofungin E
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00246-5

  日期：2001.4

  Total synthesis of sphingofungin E (1) using an already known D-glucose derivative as a chiral synthon is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of sphingofungin E from d-glucose derivative
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01058-x

  日期：2002.10

  Total synthesis of sphingofungin E (1) from an already known d-glucose derivative 9 in a stereocontrolled manner is described.

  描述了以立体控制的方式从已知的d-葡萄糖衍生物9全合成鞘氨醇单蛋白E（1）。