(-)-pramanicin | 154445-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-pramanicin
• 英文别名: Pramanicin；(3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[(E)-3-[(2R,3R)-3-nonyloxiran-2-yl]prop-2-enoyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 154445-05-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₆
• 分子量: 369.458
• InChiKey: BOWRHOKHYKPEAR-YRMVZDNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-pramanicin 在 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到(3S,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-3-((2E,4E)-tetradeca-2,4-dienoyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The biosynthesis of pramanicin in Stagonospora sp. ATCC 74235: a modified acyltetramic acid†

  摘要：

  研究表明，在 Stagonospora sp. ATCC 74235 中，乙酸盐、丙二酸盐和丝氨酸前体（用同位素 2H、13C、15N 和 18O 标记）与普拉马尼菌素 1 的生物合成结合。一个起始醋酸酯和六个延伸丙二酸酯的完整结合产生了无环疏水尾部。与丙二酸盐相比，另一种完整的醋酸盐和丝氨酸实体（仅以 L-对映体形式加入，且 OC-CH(N)-CH2 实体完整）提供了 1 的吡咯烷酮环和羟甲基。对 1 中环氧化物的烯烃前体 3 进行了描述，结果表明它也存在于培养物中。1∶3 的比例可通过添加前体来控制。

  DOI：

  10.1039/b006007k
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-3,4-bis((triethylsilyl)oxy)-5-(((triethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidin-2-one 在 吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-pramanicin
  参考文献：
  名称：

  Aoki, Shin-ya; Tsukude, Taro; Miyazaki, Yukari, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 49 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aoki, Shin-ya; Tsukude, Taro; Miyazaki, Yukari, Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 49 - 54
  作者：Aoki, Shin-ya、Tsukude, Taro、Miyazaki, Yukari、Takao, Ken-ichi、Tadano, Kin-ichi

  DOI：——

  日期：——
• The biosynthesis of pramanicin in Stagonospora sp. ATCC 74235: a modified acyltetramic acid†
  作者：Paul H. M. Harrison、Petar A. Duspara、Stephen I. Jenkins、Salima A. Kassam、David K. Liscombe、Donald W. Hughes

  DOI：10.1039/b006007k

  日期：——

  Biosynthetic incorporations of acetate, malonate and serine precursors which had been isotopically labelled with 2H, 13C, 15N and 18O into pramanicin 1 in Stagonospora sp. ATCC 74235 were demonstrated. Intact incorporation of a starter acetate and six extender malonates generates the acyclic, hydrophobic tail. A further intact acetate, in preference to malonate, and a serine entity which is incorporated only as the L-enantiomer and with the OC–CH(N)–CH2 entity intact, provide the pyrrolidone ring and hydroxymethyl group of 1. The results are fully consistent with a biosynthetic pathway involving an acyltetramic acid (2). The olefinic precursor 3 of the epoxide in 1 is described, and is also shown to co-occur in the cultures. The ratio of 1∶3 can be controlled by addition of precursors.

  研究表明，在 Stagonospora sp. ATCC 74235 中，乙酸盐、丙二酸盐和丝氨酸前体（用同位素 2H、13C、15N 和 18O 标记）与普拉马尼菌素 1 的生物合成结合。一个起始醋酸酯和六个延伸丙二酸酯的完整结合产生了无环疏水尾部。与丙二酸盐相比，另一种完整的醋酸盐和丝氨酸实体（仅以 L-对映体形式加入，且 OC-CH(N)-CH2 实体完整）提供了 1 的吡咯烷酮环和羟甲基。对 1 中环氧化物的烯烃前体 3 进行了描述，结果表明它也存在于培养物中。1∶3 的比例可通过添加前体来控制。