1-allyl-2,3-dibenzyl-5-phenylthio-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine | 1012787-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-allyl-2,3-dibenzyl-5-phenylthio-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine
• 英文别名: 2,3-Dibenzyl-5-phenylsulfanyl-1-prop-2-enyl-2,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine；2,3-dibenzyl-5-phenylsulfanyl-1-prop-2-enyl-2,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 1012787-03-9
• 化学式: C₂₉H₂₈N₄S
• 分子量: 464.634
• InChiKey: KSBRTUPSMULJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-allylamino-5-formyl-6-(phenylthio)pyrimidine 、 N-benzylphenylalanine 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 30.0h， 以42%的产率得到1-allyl-2,3-dibenzyl-5-phenylthio-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子异构化的级联反应是导致四氢嘧啶并[4,5-d]嘧啶的关键步骤。

  摘要：

  研究了氨基嘧啶1与N-烷基氨基酸或类似物的新型级联反应。该级联的关键是在嘧啶中的醛基和氨基酸的仲胺之间形成的亚胺离子的异构化，以及随后环化成相邻的氨基。该序列可用于合成新的四氢嘧啶并[4，5-d]嘧啶文库。

  DOI：

  10.1021/ol703049j

文献信息

• A Cascade Reaction with Iminium Ion Isomerization as the Key Step Leading to Tetrahydropyrimido[4,5-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Lianyou Zheng、Fengzhi Yang、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1021/ol703049j

  日期：2008.3.1

  A novel cascade reaction of aminopyrimidines 1 with N-alkyl amino acids or analogues was investigated. The keys to this cascade are the isomerization of an iminium ion formed between the aldehyde group in pyrimidine and the secondary amine of an amino acid, and subsequent cyclization to the neighboring amino group. This sequence could be useful in the synthesis of novel tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine

  研究了氨基嘧啶1与N-烷基氨基酸或类似物的新型级联反应。该级联的关键是在嘧啶中的醛基和氨基酸的仲胺之间形成的亚胺离子的异构化，以及随后环化成相邻的氨基。该序列可用于合成新的四氢嘧啶并[4，5-d]嘧啶文库。