(4bS)-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-1-ol | 5750-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bS)-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-1-ol
• 英文别名: 14-Hydroxy-5α-podocarpatrien；(4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-1-ol
• CAS: 5750-64-1；106480-13-1；144664-34-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: INGVFHMUEKKXHO-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由香叶醇全合成拉丹烷二萜Galanal A和B

  摘要：

  丙二醛A和B的第一个全合成是从天然存在的香叶醇中获得的。该合成的关键步骤是使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性LBA）介导的阳离子多烯环化和钛茂介导的自由基环化，以实现“ AB”环的不对称组装和全碳四元环的构建。中心分别位于“ BC”环的交界处。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02766

文献信息

• Total Synthesis of the Labdane Diterpenes Galanal A and B from Geraniol
  作者：Shih-Che Lin、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02766

  日期：2017.2.3

  The first total synthesis of galanal A and B has been achieved from naturally occurring geraniol. Key steps in this synthesis are the use of a Lewis acid assisted chiral Brønsted acid (chiral LBA) mediated cationic polyene cyclization and a titanocene-mediated radical cyclization for the asymmetric assembly of the “AB” ring and the construction of the all-carbon quaternary center at the junction of

  丙二醛A和B的第一个全合成是从天然存在的香叶醇中获得的。该合成的关键步骤是使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性LBA）介导的阳离子多烯环化和钛茂介导的自由基环化，以实现“ AB”环的不对称组装和全碳四元环的构建。中心分别位于“ BC”环的交界处。