4-[3-(4-methoxyphenyl)-3H-azirin-2-yl]benzoic acid tert-butyl ester | 1258785-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[3-(4-methoxyphenyl)-3H-azirin-2-yl]benzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[2-(4-methoxyphenyl)-2H-azirin-3-yl]benzoate
• CAS: 1258785-35-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: KFRFECRSYGWPKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-methoxyphenyl)-3H-azirin-2-yl]benzoic acid tert-butyl ester 、 甲基丙烯酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-methyl 5-(4-(tert-butoxycarbonyl)phenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azirine ligation: fast and selective protein conjugation via photoinduced azirine–alkene cycloaddition

  摘要：

  我们报道了一种新型的生物正交连接反应，涉及对硝基二苯基氮杂环丁烷和二甲基富马酸盐之间的反应。这种光诱导的氮杂环丁烷-烯烃环加成反应提供了一条在生理pH值和室温下的生物介质中快速（约2分钟）且高度选择性地实现蛋白质偶联的途径。

  DOI：

  10.1039/c0cc02863k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 一氯化碘 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到4-[3-(4-methoxyphenyl)-3H-azirin-2-yl]benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azirine ligation: fast and selective protein conjugation via photoinduced azirine–alkene cycloaddition

  摘要：

  我们报道了一种新型的生物正交连接反应，涉及对硝基二苯基氮杂环丁烷和二甲基富马酸盐之间的反应。这种光诱导的氮杂环丁烷-烯烃环加成反应提供了一条在生理pH值和室温下的生物介质中快速（约2分钟）且高度选择性地实现蛋白质偶联的途径。

  DOI：

  10.1039/c0cc02863k

文献信息

• Azirine ligation: fast and selective protein conjugation via photoinduced azirine–alkene cycloaddition
  作者：Reyna K. V. Lim、Qing Lin

  DOI：10.1039/c0cc02863k

  日期：——

  We report a new bioorthogonal ligation reaction between p-nitrodiphenylazirine and dimethyl fumarate. This photoinduced azirine–alkene cycloaddition provides a rapid (∼2 min) and highly selective route to protein conjugation at neutral pH and room temperature in biological medium.

  我们报道了一种新型的生物正交连接反应，涉及对硝基二苯基氮杂环丁烷和二甲基富马酸盐之间的反应。这种光诱导的氮杂环丁烷-烯烃环加成反应提供了一条在生理pH值和室温下的生物介质中快速（约2分钟）且高度选择性地实现蛋白质偶联的途径。