5-氨基-8-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸甲酯 | 61644-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-8-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-amino-8-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 61644-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: KUFPOURKWVQNSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-8-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸甲酯 、 草酰氯单乙酯 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WRIGHT J. B.; JOHNSON H. G., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 1, 166-169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲醚 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-氨基-8-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  犬尿酸的多功能类似物用于治疗阿尔茨海默氏病：合成，药理学和分子模型研究

  摘要：

  我们报告内源性分子犬尿酸（KYNA）类似物作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能药物的类似物的合成和药理研究。合成KYNA类似物为他们测试Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体结合，mGluR5的结合和功能，乙酰胆碱酯酶抑制作用，2,2-二苯基-1-苦基苯肼（DPPH）自由基清除，干扰与淀粉样蛋白在表达全长Aβ42的转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中，β肽（Aβ）的原纤化过程以及对Aβ诱导的毒性的保护作用。还进行了分子建模研究，以预测大多数活性化合物与NMDAR，mGluR5和Aβ42的结合模式。在合成的类似物中，3c，5b和5c以多功能化合物的形式出现，它们通过多种抗AD机制起作用，包括抑制AChE，清除自由基，NMDA受体结合，mGluR5结合，抑制Aβ42纤丝形成以及分解预形成的Aβ。42个原纤维。有趣的是，5c在转基因秀丽隐杆线虫菌株GMC101中显示出针对Aβ42诱导的毒性的保护作用

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00229