(2S,3R)-O(1)-benzyl-N(2)-(tert-butoxycarbonyl)-O(3)-benzoyl-O(4)-(tert-butyldimethylsilyl)-2-amino-1,3,4-butanetriol | 371257-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-O(1)-benzyl-N(2)-(tert-butoxycarbonyl)-O(3)-benzoyl-O(4)-(tert-butyldimethylsilyl)-2-amino-1,3,4-butanetriol
• 英文别名: [(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylmethoxybutan-2-yl] benzoate
• CAS: 371257-94-2
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₆Si
• 分子量: 529.749
• InChiKey: DPYTYTCTKYBZOI-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-O(1)-benzyl-N(2)-(tert-butoxycarbonyl)-O(3)-benzoyl-O(4)-(tert-butyldimethylsilyl)-2-amino-1,3,4-butanetriol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-1-[(S)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of statine employing a general syn-amino alcohol building block

  摘要：

  An orthogonally protected syn-2-amino-1,3,4-butanetriol has been employed as a general syn-amino alcohol building block in the synthesis of statine. This synthesis demonstrates the utility of the building block in the synthesis of any syn-amino alcohol compound. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02206-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 (2S,3R)-O(1)-benzyl-N(2)-(tert-butoxycarbonyl)-O(3)-benzoyl-O(4)-(tert-butyldimethylsilyl)-2-amino-1,3,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally Protected, Enantiopure syn-2-Amino-1,3,4-butanetriol:  A General Building Block for syn-Amino Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015886j

文献信息

• Synthesis of statine employing a general syn-amino alcohol building block
  作者：Soon Ji Kwon、Soo Y Ko

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02206-7

  日期：2002.1

  An orthogonally protected syn-2-amino-1,3,4-butanetriol has been employed as a general syn-amino alcohol building block in the synthesis of statine. This synthesis demonstrates the utility of the building block in the synthesis of any syn-amino alcohol compound. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Orthogonally Protected, Enantiopure <i>syn</i>-2-Amino-1,3,4-butanetriol:  A General Building Block for <i>syn</i>-Amino Alcohols
  作者：Soon Ji Kwon、Soo Y. Ko

  DOI：10.1021/jo015886j

  日期：2001.10.1