5-氯-1,3-二甲基吡唑-4-羧酸乙酯 | 85290-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-1,3-二甲基吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-Chloro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxylate；5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 85290-72-8
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD06204807
• 分子量: 202.641
• InChiKey: RFGXMEKCOSBZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1,3-二甲基吡唑-4-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Systemic fungicides. The synthesis of certain pyrazole analogues of carboxin

  摘要：

  介绍了 1,3-二甲基-N-苯基吡唑-4-甲酰胺（3）和异构体 1,5-二甲基化合物（4）的合成方法。 1,3-二甲基-N-苯基吡唑-4-甲酰胺（3）和异构体 1,5-二甲基化合物（4）的合成方法。 羧菌素的结构类似物。本文提出了证实这些化合物结构归属的证据，并介绍了一种简便的 并介绍了从一些氨基吡唑中去除氨基的简便方法。 基的简便方法。

  DOI：

  10.1071/ch9830135
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲醛 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-氯-1,3-二甲基吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Systemic fungicides. The synthesis of certain pyrazole analogues of carboxin

  摘要：

  介绍了 1,3-二甲基-N-苯基吡唑-4-甲酰胺（3）和异构体 1,5-二甲基化合物（4）的合成方法。 1,3-二甲基-N-苯基吡唑-4-甲酰胺（3）和异构体 1,5-二甲基化合物（4）的合成方法。 羧菌素的结构类似物。本文提出了证实这些化合物结构归属的证据，并介绍了一种简便的 并介绍了从一些氨基吡唑中去除氨基的简便方法。 基的简便方法。

  DOI：

  10.1071/ch9830135

文献信息

• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN NOXIOUS ARTHROPOD PESTS CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DU PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS UNE COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005075433A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides a pyrazole compound of formula (a): ;a noxious arthropod pests controlling composition containing the compound shown by the formula (a) as an active ingredient; and a method for controlling noxious arthropod pests comprising applying an effective amount of the compound shown by the formula (a).

  本发明提供了一种式（a）的吡唑化合物；一种含有所述式（a）化合物作为活性成分的有害节肢动物害虫控制组合物；以及一种控制有害节肢动物害虫的方法，包括施用所述式（a）化合物的有效量。
• Reaction of 4-hydroxy-5-oximino-3-thiophenecarboxylates with hydrazines. Formation of pyrazolylthiohydroxamic acids
  作者：R. L. Robey、C. A. Alt、E. E. Van Meter

  DOI：10.1002/jhet.5570340210

  日期：1997.3

  The reactions of 4-hydroxy-5-oximino-3-thiophenecarboxylates with hydrazine and substituted hydrazines have been investigated. The products of the reactions have been shown to be pyrazole-3- or 5-thiohydroxamic acids rather than the hydrazones previously described by Benary and Silberstrom. Two alternate mechanisms are proposed which account for the regiochemical outcome. The structures of the pyrazole-3-

  已经研究了4-羟基-5-氧亚氨基-3-噻吩羧酸盐与肼和取代的肼的反应。已经显示反应的产物是吡唑-3-或5-硫代异羟肟酸，而不是贝纳利和席尔伯斯特伦先前描述的。提出了两种替代机制来解释区域化学结果。吡唑-3-和5-硫代异羟肟酸的结构以及相应的腈已通过独立合成，与已知化合物进行比较以及质子和碳磁共振以及远距离HETCOR实验得到了证明。
• Herbicidal pyrazole sulfonyl Imino-2H-1,2,4-thiadiazolo[2,3-a9
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04872901A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  Novel compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a pyrazolyl group which may be substituted; R.sub.2 and R.sub.3 respectively are a lower alkyl group or a lower alkoxy group; and Z is CH or N, which are useful as herbicides.

  公式为：##STR1##的新化合物，其中R.sub.1是可能被取代的吡唑基；R.sub.2和R.sub.3分别是低级烷基或低级烷氧基；Z为CH或N，这些化合物可用作除草剂。
• 一种氟唑菌苯胺代谢物的制备方法
  申请人：浙江省农业科学院

  公开号：CN112174891B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明提供了一种氟唑菌苯胺代谢物的制备方法，属于药物代谢技术领域。本发明提供了一种氟唑菌苯胺代谢物(5‑氟‑N‑(2‑(4‑羟基‑4‑甲基戊烷‑2‑基)苯基)‑1,3‑二甲基‑1H‑吡唑‑4‑甲酰胺)的制备方法，所述制备方法工艺设计合理，可操作性强，得率高，可实现工业化生产氟唑菌苯胺代谢物。本发明制备得到的氟唑菌苯胺代谢物可为氟唑菌苯胺的代谢机理研究提供对照品，可用于研究该药物在环境中的代谢过程，对氟唑菌苯胺及其代谢物的系统性研究及风险评估具有极大的价值。
• Comprehensive evaluation of chiral penflufen metabolite (penflufen-3-hydroxy-butyl): Identification, synthesis, enantioseparation, toxicity and enantioselective metabolism
  作者：Shanshan Di、Ruiquan Liu、Zhenzhen Liu、Hao Xu、Huiyu Zhao、Yuele Lu、Peipei Qi、Zhiwei Wang、Xinquan Wang

  DOI：10.1016/j.ecoenv.2023.114549

  日期：2023.2

  Identification and evaluations of pesticide metabolites are necessary for risk assessment and toxicological research. In this study, the metabolites of penflufen (a widely used chiral pesticide) in rat liver microsomes were identified using liquid chromatography Q-Exactive Plus mass spectrometry. In total, 17 penflufen metabolites were identified, and most of them were hydroxylation products, which

  农药代谢物的鉴定和评价对于风险评估和毒理学研究是必要的。在这项研究中，使用液相色谱 Q-Exactive Plus 质谱法鉴定了大鼠肝微粒体中苯氟醚（一种广泛使用的手性杀虫剂）的代谢物。总共鉴定出 17 种苯氟醚代谢物，其中大部分是羟基化产物，由苯氟醚不同候选位点的氧化作用产生。代谢物 M12（penflufen-3-hydroxy-butyl，32%）的相对丰度最大，其次是 M8（15.6%）和 M2（12.8%）。主要代谢物 penflufen-3-hydroxy-butyl 首先通过 11 个反应合成，纯度为 99.73%。在制备对映体并建立对映体分离方法后，确定了M12对映体的绝对构型。斑马鱼（LC 50，>10 mg/L）和四种植物病原体（EC 50，148~34969 mg/L）显着低于亲本（LC 50，0.449~24.3 mg/L；EC 50，0.027~92.0）毫克/升）。在大鼠肝微粒体中，大约