5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1365265-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxylate；Ethyl 5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1365265-23-1
• 化学式: C₈H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 186.186
• InChiKey: FFGDLCRUSUQUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过CF 3 I直接三氟甲基化合成2-（三氟甲基）-1,3-二羰基化合物及其在氟化吡唑合成中的应用

  摘要：

  研究了在Fenton试剂存在下于二甲基亚砜中用CF 3 I对1,3-二羰基化合物进行的直接三氟甲基化。1,3-二酮，3-氧代羧酸酯和3-氧代羧酰胺很容易在两个氧代基之间的亚甲基碳上被三氟甲基化。肼衍生物与所获得的2-（三氟甲基）-1，3-二羰基化合物的环加成反应提供了氟化吡唑。由2-（三氟甲基）-1,3-二酮形成4-（三氟甲基）吡唑衍生物，而3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸盐或羧酰胺分别通过3生成5-氟吡唑-4-羧酸盐或羧酰胺。 -肼基-2-（三氟甲基）羧酸酯或羧酰胺为中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.075
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 potassium fluoride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种氟唑菌苯胺代谢物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种氟唑菌苯胺代谢物的制备方法，属于药物代谢技术领域。本发明提供了一种氟唑菌苯胺代谢物(5‑氟‑N‑(2‑(4‑羟基‑4‑甲基戊烷‑2‑基)苯基)‑1,3‑二甲基‑1H‑吡唑‑4‑甲酰胺)的制备方法，所述制备方法工艺设计合理，可操作性强，得率高，可实现工业化生产氟唑菌苯胺代谢物。本发明制备得到的氟唑菌苯胺代谢物可为氟唑菌苯胺的代谢机理研究提供对照品，可用于研究该药物在环境中的代谢过程，对氟唑菌苯胺及其代谢物的系统性研究及风险评估具有极大的价值。

  公开号：

  CN112174891B

文献信息

• CONTINUOUS FLOW SYNTHESIS OF FLUORINATED OR NON-FLUORINATED PYRAZOLES
  申请人：Fujian Yongjing Technology Co., Ltd.

  公开号：EP3650443A1

  公开（公告）日：2020-05-13

  In one aspect the invention relates to the use of an amine compound in a process for the manufacture of a fluorinated or non-fluorinated 5- or 6-membered heterocyclic compound containing two nitrogen atoms in the ring system of the said compound, preferably of pyrazoles or pyrimidones. The invention also relates to a process for the manufacture of pyrazoles or pyrimidones, which may be fluorinated or may not be fluorinated (non-flourinated). Especially, the invention relates to process for the manufacture of fluorinatedpyrazoles or pyrimidones, and in particular the invention relates to process for the manufacture of such fluorinatedpyrazolesor pyrimidones, which each are very important building blocks for pharmaceutical and agro-applications. For example, the fungicides are Bixafen, Fluxapyroxad, Fluindapyr, Sedaxane, Isopyrazam and Benzovindifupyr strongly depend on such fluorinatedpyrazoles as key building blocks, or for Florasulam and Clorasulam-methyl (Diclosulam), respectively.

  在一个方面，本发明涉及胺化合物在制造氟化或非氟化 5 元或 6 元杂环化合物（在所述化合物的环系中含有两个氮原子，最好是吡唑或嘧啶酮）过程中的用途。本发明还涉及吡唑或嘧啶酮的生产工艺，它们可以是氟化的，也可以不是氟化的（非氟化的）。特别是，本发明涉及制造氟化吡唑或嘧啶酮的工艺，尤其是本发明涉及制造这种氟化吡唑或嘧啶酮的工艺，它们都是医药和农业应用中非常重要的构件。例如，杀菌剂 Bixafen、Fluxapyroxad、Fluindapyr、Sedaxane、Isopyrazam 和 Benzovindifupyr 都非常依赖于此类含氟吡唑作为关键构件，或者分别依赖于 Florasulam 和 Clorasulam-methyl (Diclosulam)。
• Process for the Manufacture of Pyrazoles or Pyrimidones
  申请人：Fujian Yongjing Technology Co., Ltd.

  公开号：US20200140390A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  In one aspect the invention relates to the use of an amine compound in a process for the manufacture of a fluorinated or non-fluorinated 5- or 6-membered heterocyclic compound containing two nitrogen atoms in the ring system of the said compound, preferably of pyrazoles or pyrimidones. The invention also relates to a process for the manufacture of pyrazoles or pyrimidones, which may be fluorinated or may not be fluorinated (non-fluorinated). Especially, the invention relates to process for the manufacture of fluorinatedpyrazoles or pyrimidones, and in particular the invention relates to process for the manufacture of such fluorinatedpyrazoles or pyrimidones, which each are very important building blocks for pharmaceutical and agro-applications. For example, the fungicides are Bixafen, Fluxapyroxad, Fluindapyr, Sedaxane, Isopyrazam and Benzovindifupyr strongly depend on such fluorinatedpyrazoles as key building blocks, or for Florasulam and Clorasulam-methyl (Diclosulam), respectively.
• Syntheses of 2-(trifluoromethyl)-1,3-dicarbonyl compounds through direct trifluoromethylation with CF3I and their application to fluorinated pyrazoles syntheses
  作者：Yuhki Ohtsuka、Daisuke Uraguchi、Kyoko Yamamoto、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.075

  日期：2012.3

  Direct trifluoromethylation of 1,3-dicarbonyl compounds with CF3I in the presence of a Fenton reagent in dimethylsulfoxide was investigated. 1,3-Diketones, 3-oxocarboxylates and 3-oxocarboxamides were readily trifluoromethylated at the methylene carbon between two oxo groups. Cycloaddition of hydrazine derivatives to the obtained 2-(trifluoromethyl)-1,3-dicarbonyl compounds provided fluorinated pyrazoles

  研究了在Fenton试剂存在下于二甲基亚砜中用CF 3 I对1,3-二羰基化合物进行的直接三氟甲基化。1,3-二酮，3-氧代羧酸酯和3-氧代羧酰胺很容易在两个氧代基之间的亚甲基碳上被三氟甲基化。肼衍生物与所获得的2-（三氟甲基）-1，3-二羰基化合物的环加成反应提供了氟化吡唑。由2-（三氟甲基）-1,3-二酮形成4-（三氟甲基）吡唑衍生物，而3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸盐或羧酰胺分别通过3生成5-氟吡唑-4-羧酸盐或羧酰胺。 -肼基-2-（三氟甲基）羧酸酯或羧酰胺为中间体。
• 一种氟唑菌苯胺代谢物的制备方法
  申请人：浙江省农业科学院

  公开号：CN112174891B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明提供了一种氟唑菌苯胺代谢物的制备方法，属于药物代谢技术领域。本发明提供了一种氟唑菌苯胺代谢物(5‑氟‑N‑(2‑(4‑羟基‑4‑甲基戊烷‑2‑基)苯基)‑1,3‑二甲基‑1H‑吡唑‑4‑甲酰胺)的制备方法，所述制备方法工艺设计合理，可操作性强，得率高，可实现工业化生产氟唑菌苯胺代谢物。本发明制备得到的氟唑菌苯胺代谢物可为氟唑菌苯胺的代谢机理研究提供对照品，可用于研究该药物在环境中的代谢过程，对氟唑菌苯胺及其代谢物的系统性研究及风险评估具有极大的价值。