5-氨基-1,3-二甲基吡唑-4-羧酸乙酯 | 34605-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1,3-二甲基吡唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-氨基-1,3-二甲基-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 5-amino-4-ethoxycarbonyl-1,3-dimethyl-1H-pyrazole；ethyl 5-amino-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxylate；1,3-dimethyl-4-ethoxycarbonyl-5-aminopyrazole；5-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-amino-1,3-dimethylpyrazole-4carboxylate
• CAS: 34605-62-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD02182091
• 分子量: 183.21
• InChiKey: HNAXVECMNRHKAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  133-135 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基吡唑-4-羧酸乙酯 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-Dimethyl-4-carbethoxy-5-(chloroacetyl)methylaminopyrazole
  参考文献：
  名称：

  Migliara; Flugy; Novara, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 1, p. 111 - 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-乙氧基巴豆酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-氨基-1,3-二甲基吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  McFadden, Helen G.; Huppatz, John L.; Halladay, Peter K., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 6, p. 873 - 886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Aminopyrazoles from enolisable ketones and 1-cyano-1-alkylhydrazines.
  作者：Thomas Ryckmans、Heinz-Gunter Viehe、Janine Feneau-Dupont、Bernard Tinant、Jean-Paul Declerco

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01074-5

  日期：1997.2

  of enolisable ketones with 1-alkyl-1-cyanohydrazines leads to the corresponding cyanohydrazones. These compounds cyclise under thermal or mildly basic conditions, furnishing the corresponding 5-aminopyrazoles in good yield. In some cases, the hydrazones cannot be isolated, and the pyrazole derivatives are directly obtained. Hydrazone-enehydrazine tautomerism was observed, but no subsequent [3,3] rearrangement

  可缩合的酮与1-烷基-1-氰基肼的反应产生相应的氰基azo。这些化合物在热或弱碱性条件下会环化，从而以良好的产率提供相应的5-氨基吡唑。在某些情况下，不能分离出hydr，而是直接获得吡唑衍生物。dra-互变异构现象被观察到，但是没有随后的[3,3]重排。
• Synthesis of some pyrazolo[4,3-<i>e</i>][1,2]- and thiazolo[4,5-<i>e</i>][1,2]thiazine 1,1-dioxide derivatives
  作者：Robert Bellemin、Didier Festal

  DOI：10.1002/jhet.5570210418

  日期：1984.7

  The synthesis of various 2-methylpyrazolo[4,3-e]- and thiazolo[4,5-e][1,2]thiazine 1,1-dioxide derivatives is described.

  描述了各种2-甲基吡唑并[4，3- e ]-和噻唑并[4，5- e ] [1,2]噻嗪1，1-二氧化物衍生物的合成。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE NADPH OXYDASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2018203298A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present application relates to substituted fused heteroaryl and heterocyclic compounds, useful as nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase inhibitors (NADPH oxidase inhibitors), processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment or prevention of various diseases, conditions and/or disorders mediated by NADPH oxidase. (Formula I)

  本申请涉及取代的融合杂环芳基和杂环化合物，用作烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酶抑制剂（NADPH氧化酶抑制剂），其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物在治疗或预防由NADPH氧化酶介导的各种疾病、症状和/或障碍中的用途。 (分子式I)
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives containing a Schiff base moiety as potential antiviral agents
  作者：Yan-Yan Wang、Fang-Zhou Xu、Yun-Ying Zhu、Baoan Song、Dexia Luo、Gang Yu、Shunhong Chen、Wei Xue、Jian Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.049

  日期：2018.9

  A series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives containing a Schiff base moiety were synthesized, characterised, and evaluated for their activity against tobacco mosaic virus (TMV). Biological assays indicated that several of the derivatives exhibited significant activity against TMV. In particularly, compounds 5y and 5aa displayed excellent inactivating activity against TMV, with half maximal effective

  合成，表征并评估了一系列含有席夫碱部分的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物对烟草花叶病毒（TMV）的活性。生物学测定表明，几种衍生物显示出针对TMV的显着活性。特别是化合物5y和5aa表现出优异的针对TMV的灭活活性，最大有效浓度（EC 50）的一半分别为70.3和53.65μg/ mL，比利巴韦林（150.45μg/ mL）好得多，并且5aa优于宁南霉素（EC 50  = 55.35μg / mL）。化合物5y和5aa的相互作用TMV外壳蛋白（TMV-CP）用微尺度热泳和分子对接进行了研究。化合物5y和5aa表现出与TMV-CP的强结合能力，解离常数（K d）分别为22.6和9.8μM。这些发现表明，含有席夫碱的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物可能是潜在的抗病毒药。
• A Michael Equilibration Model To Control Site Selectivity in the Condensation toward Aminopyrazoles
  作者：Daniel R. Fandrick、Sanjit Sanyal、Joseph Kaloko、Jason A. Mulder、Yuwen Wang、Ling Wu、Heewon Lee、Frank Roschangar、Matthias Hoffmann、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01248

  日期：2015.6.19

  A Michael equilibration model is presented to provide for site-selective pyrazole condensations between alkoxyacrylonitriles and hydrazines. Both pyrazole isomers were accessed with high selectivity by employment of kinetically or thermodynamically controlled conditions. Substrate scope and identification of Michael intermediates, as well as competitive pathways, support the presented mechanistic proposal

  提出了迈克尔平衡模型，以提供烷氧基丙烯腈和肼之间的位点选择性吡唑缩合。通过采用动力学或热力学控制条件，可以高选择性地获得两种吡唑异构体。迈克尔中间体的底物范围和鉴定，以及竞争途径，为提出的机械方案提供了支持。桑德迈尔的衍生化作用提供了对完全取代的吡唑的位置选择的途径。