methyl (Z)-3-(1-benzothiophen-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylprop-2-enoate | 825612-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-(1-benzothiophen-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 825612-04-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 409.506
• InChiKey: UDXMURQHKVDDOI-VXPUYCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(1-benzothiophen-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylprop-2-enoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到methyl 4-phenyl-2H-benzothieno[2,3-c]pyridin-1-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢氨基酸衍生物合成异环2-吡啶酮，取代的2-喹啉酮和香豆素的新策略

  摘要：

  由N - Boc -β，β-二杂芳基脱氢丙氨酸的甲酯经乙酸处理制备了几种杂环吡啶酮。后者通过β，β-二溴代脱氢丙氨酸与杂芳基硼酸酯化合物的双-Suzuki偶联而获得。以高收率获得产物，并且环化反应涉及Boc基团的羰基上杂芳环之一的亲核攻击。该反应的范围扩展至N的Z-异构体-Boc-β-杂芳基脱氢苯基丙氨酸产生4-苯基吡啶酮。开发了串联的铃木偶联-环化方案以合成2-喹啉酮和香豆素。因此，将β-溴化的脱氢氨基酸与2-（频哪醇硼酸酯）苯胺或苯酚以一锅Suzuki偶联反应，然后进行内酰胺化或内酯化，以良好或高收率得到相应的3-氨基-2-喹啉酮或3-氨基香豆素。 。这种类型的策略也适用于合成3-氨基酸的2-喹啉酮和香豆素，使用溴化脱氢肽作为起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.057
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylacrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (Z)-3-(1-benzothiophen-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki交叉偶联合成苯并[ b ]噻吩基脱氢苯基丙氨酸的纯立体异构体。抗菌活性的初步研究

  摘要：

  由N-（叔丁氧羰基）-β-溴代氢苯丙氨酸甲酯的纯立体异构体合成了几种苯并[ b ]噻吩基脱氢苯丙氨酸，作为我们先前报道的将脱氢色氨酸类似物合成为脱氢苯丙氨酸衍生物的方法的扩展。后者通过TFA和NBS通过N-脱保护和溴化N，N-双-（叔丁氧基羰基）-（Z）-脱氢苯丙氨酸以高收率获得。这是分两个步骤进行的，也可能是一个罐的操作，从而产生不同的E / Z比率。这些化合物在铃木交叉偶联条件下[Pd（PPh 3）4，Na 2 CO 3，DME / H 2 O]与几种硼苯并[ b ]噻吩基酸以良好或高收率偶联，保持了起始原料的立体化学。当硼酸在苯并[ b ]噻吩的7位上并且与溴化脱氢苯丙氨酸的E异构体一起时，可获得最佳收率。在某些情况下，可以通过将Pd源更改为PdCl 2（PPh 3）2来提高较低的产量。制备了模型二肽偶联苯并[ b]噻吩基脱氢苯基丙氨酸与丙氨酸的甲酯。对获得的β，β-二芳基脱氢丙氨酸

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.107