E-1-carbethoxy-1-diethoxyphosphoryl-2-(4-methylphenyl) ethene | 153529-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: E-1-carbethoxy-1-diethoxyphosphoryl-2-(4-methylphenyl) ethene
• 英文别名: (E)-diethyl 1-ethoxycarbonyl-2-(4-methylphenyl)-vinylphosphonate；(E)-ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(p-tolyl)acrylate；Ethyl (2E)-2-(diethoxycarbonyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate；ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 153529-45-4
• 化学式: C₁₆H₂₃O₅P
• 分子量: 326.329
• InChiKey: JGCLOKQRUSPYRU-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 E-1-carbethoxy-1-diethoxyphosphoryl-2-(4-methylphenyl) ethene 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到2-(Diethoxy-phosphoryl)-3-p-tolyl-3-trimethylsilanyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mg-Promoted Regioselective Carbon-Silylation of α-Phosphorylacrylate Derivatives

  摘要：

  对芳香族α-磷酸丙烯酸酯衍生物1a-h与镁粉在三甲基氯硅烷存在下的处理，导致了简单且区域选择性的C-硅化，生成相应的β-硅基化磷酸酯2a-h，产率极高。该反应在具有适当还原电位的活化烯烃中顺利进行，并可能由镁向1a-h的电子转移引发。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.228
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 对甲基苯甲醛 在 三丁基砷 作用下， 反应 13.0h， 以62%的产率得到E-1-carbethoxy-1-diethoxyphosphoryl-2-(4-methylphenyl) ethene
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of α-Carbethoxy-α,β-unsaturated Phosphonates Mediated by Tri-n-Butylarsine

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of alpha-carbethoxy-alpha,beta-unsaturated phosphonates in 71-92% yield mediated by tri-n-butylarsine under neutral condition is described.

  DOI：

  10.1080/00397919308011152

文献信息

• A Catalytic Michael/Horner-Wadsworth-Emmons Cascade Reaction for Enantioselective Synthesis of Thiochromenes
  作者：Abhijnan Ray Choudhury、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/adsc.201300281

  日期：2013.7.8

  A catalytic enantioselective sulfa‐Michael/Horner–Wadsworth–Emmons reaction cascade has been developed, taking advantage of phosphonate as an electrophilic activator and a traceless binding site. Using a chiral bifunctional urea derivative as the catalyst, a variety of aryl and heteroaryl substituted thiochromenes was obtained in excellent yield with a high level of enantioselectivity.

  利用膦酸酯作为亲电子活化剂和无痕结合位点，已开发出催化对映选择性磺胺-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons反应级联反应。使用手性双官能脲衍生物作为催化剂，以优异的收率和高的对映选择性获得了各种芳基和杂芳基取代的硫代色素。
• Shen, Yanchang; Jiang, Guo-Fang, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 3, p. 140 - 141
  作者：Shen, Yanchang、Jiang, Guo-Fang

  DOI：——

  日期：——
• MAIER T.; MILDENBERGER H., ANGEW. CHEM., 1980, 92, NO 2, 128-129
  作者：MAIER T.、 MILDENBERGER H.

  DOI：——

  日期：——
• Mg-Promoted Regioselective Carbon-Silylation of α-Phosphorylacrylate Derivatives
  作者：Makoto Kyoda、Takamichi Yokoyama、Takeshi Kuwahara、Hirofumi Maekawa、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.2002.228

  日期：2002.2

  Treatment of aromatic α-phosphorylacrylate derivatives 1a-h with Mg turnings in the presence of trimethylsilyl chloride brought about facile and regioselective C-silylation to give the corresponding β-silylated phosphonates 2a-h in excellent yields. The reaction took place smoothly for activated olefins possessing appropriate reduction potentials and may be initiated by electron transfer from Mg to 1a-h.

  对芳香族α-磷酸丙烯酸酯衍生物1a-h与镁粉在三甲基氯硅烷存在下的处理，导致了简单且区域选择性的C-硅化，生成相应的β-硅基化磷酸酯2a-h，产率极高。该反应在具有适当还原电位的活化烯烃中顺利进行，并可能由镁向1a-h的电子转移引发。
• A Highly Stereoselective Synthesis of α-Carbethoxy-α,β-unsaturated Phosphonates Mediated by Tri-n-Butylarsine
  作者：Yanchang Shen、Baozhen Yang

  DOI：10.1080/00397919308011152

  日期：1993.12

  A highly stereoselective synthesis of alpha-carbethoxy-alpha,beta-unsaturated phosphonates in 71-92% yield mediated by tri-n-butylarsine under neutral condition is described.