5-(pyridin-2-ylsulfanyl)-[1,3]oxathiolane-2-carboxylic acid 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 1321928-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(pyridin-2-ylsulfanyl)-[1,3]oxathiolane-2-carboxylic acid 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R)-5-pyridin-2-ylsulfanyl-1,3-oxathiolane-2-carboxylate
• CAS: 1321928-67-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃S₂
• 分子量: 381.56
• InChiKey: VGMJWRHFRLSKIT-ZUUKYQNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pyridin-2-ylsulfanyl)-[1,3]oxathiolane-2-carboxylic acid 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 甲烷磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 5-(4-氨基-2-氧代-2H-嘧啶-1-基)-[1,3]1,3-氧硫杂环戊-2-甲酸孟酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  [FR] NOVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVE DE CIS-NUCLEOSIDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的过程，用于制备式-1的顺式核苷衍生物，包括将式-2的化合物进行氯化，然后与式-3的化合物在碱的存在下发生反应得到式-4的化合物，将式-4的化合物与烷基卤化物（RiX）反应得到季铵盐，然后与式-5的胞嘧啶衍生物反应得到式-6的化合物，可选择性地去保护式-6的化合物得到式-7的化合物，用金属催化剂在缓冲溶液中还原式-7的化合物，然后加入有机酸得到式-8的化合物，并将式-8的化合物转化为式-1的顺式核苷衍生物。本发明还涉及新型式-8的顺式核苷衍生物。本发明还涉及一种包含式-1的顺式核苷衍生物与赋形剂的药物组合物。

  公开号：

  WO2011095987A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-5-hydroxy-1,3-oxathiolane-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl ester 在 甲烷磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(pyridin-2-ylsulfanyl)-[1,3]oxathiolane-2-carboxylic acid 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  [FR] NOVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVE DE CIS-NUCLEOSIDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的过程，用于制备式-1的顺式核苷衍生物，包括将式-2的化合物进行氯化，然后与式-3的化合物在碱的存在下发生反应得到式-4的化合物，将式-4的化合物与烷基卤化物（RiX）反应得到季铵盐，然后与式-5的胞嘧啶衍生物反应得到式-6的化合物，可选择性地去保护式-6的化合物得到式-7的化合物，用金属催化剂在缓冲溶液中还原式-7的化合物，然后加入有机酸得到式-8的化合物，并将式-8的化合物转化为式-1的顺式核苷衍生物。本发明还涉及新型式-8的顺式核苷衍生物。本发明还涉及一种包含式-1的顺式核苷衍生物与赋形剂的药物组合物。

  公开号：

  WO2011095987A1

文献信息

• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：Rama Shankar

  公开号：US20120295930A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to an improved process for the preparation of cis-nucleoside derivative of formula-1 involving chlorination of the compound of formula-2 followed by reaction with compound of formula-3 in presence of a base to get compound of formula-4, reacting the compound of formula-4 with an alkyl halide (RiX) to get a quaternary ammonium salt then with cytosine derivative of formula-5 to provide the compound of formula-6, optionally de-protecting the compound of formula-6 to the compound of formula-7, reducing compound of formula-7 with metal catalyst in presence of a buffer solution, then adding an organic acid to get the compound of formula-8, and converting the compound of formula-8 to cis-nucleoside derivative of formula-1. The present invention further relates to novel cis-nucleoside derivative of formula-8. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising cis-nucleoside derivative of formula-1 with excipients.
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-NUCLEOSIDE DERIVATIVE<br/>[FR] NOVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVE DE CIS-NUCLEOSIDE
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2011095987A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to an improved process for the preparation of cis-nucleoside derivative of formula-1 involving chlorination of the compound of formula-2 followed by reaction with compound of formula-3 in presence of a base to get compound of formula-4, reacting the compound of formula-4 with an alkyl halide (RiX) to get a quaternary ammonium salt then with cytosine derivative of formula-5 to provide the compound of formula-6, optionally de-protecting the compound of formula-6 to the compound of formula-7, reducing compound of formula-7 with metal catalyst in presence of a buffer solution, then adding an organic acid to get the compound of formula-8, and converting the compound of formula-8 to cis-nucleoside derivative of formula-1. The present invention further relates to novel cis-nucleoside derivative of formula-8. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising cis-nucleoside derivative of formula-1 with excipients.

  本发明涉及一种改进的过程，用于制备式-1的顺式核苷衍生物，包括将式-2的化合物进行氯化，然后与式-3的化合物在碱的存在下发生反应得到式-4的化合物，将式-4的化合物与烷基卤化物（RiX）反应得到季铵盐，然后与式-5的胞嘧啶衍生物反应得到式-6的化合物，可选择性地去保护式-6的化合物得到式-7的化合物，用金属催化剂在缓冲溶液中还原式-7的化合物，然后加入有机酸得到式-8的化合物，并将式-8的化合物转化为式-1的顺式核苷衍生物。本发明还涉及新型式-8的顺式核苷衍生物。本发明还涉及一种包含式-1的顺式核苷衍生物与赋形剂的药物组合物。