[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-carbonazidoylbenzoate | 361535-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-carbonazidoylbenzoate
• CAS: 361535-50-4
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃
• 分子量: 329.399
• InChiKey: NYKMILLUBALKFG-DVOMOZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酮 、 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-carbonazidoylbenzoate 反应 41.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰基叠氮化物的光化学；X：用于杂环合成的芳酰基氮烯

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1125,1132,ftx,en;C00501SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：通过光解相应的叠氮化物 2a,b 与环状烯醇醚 5b 和 5c 的外消旋混合物产生的芳酰基氮烯的立体选择性环加成反应形成恶唑啉 8。为了选择性地形成反式加合物 8 ，与芳酰基氮烯和底物中的取代基相连的手性助剂是必要的。带有手性助剂的芳酰基氮烯与酮的环加成反应不会发生立体选择性。发现带有相邻酰胺基的苯甲酰叠氮化物通过分子内插入 N-H 键发生意外反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15054
• 作为产物：
  描述：

  (-)-单-(1R)-薄荷基邻苯二甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-carbonazidoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  酰基叠氮化物的光化学；X：用于杂环合成的芳酰基氮烯

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1125,1132,ftx,en;C00501SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：通过光解相应的叠氮化物 2a,b 与环状烯醇醚 5b 和 5c 的外消旋混合物产生的芳酰基氮烯的立体选择性环加成反应形成恶唑啉 8。为了选择性地形成反式加合物 8 ，与芳酰基氮烯和底物中的取代基相连的手性助剂是必要的。带有手性助剂的芳酰基氮烯与酮的环加成反应不会发生立体选择性。发现带有相邻酰胺基的苯甲酰叠氮化物通过分子内插入 N-H 键发生意外反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15054

文献信息

• The Photochemistry of Acyl Azides; X: Aroylnitrenes for Heterocycle Synthesis
  作者：W. Abraham、Y. Roeske

  DOI：10.1055/s-2001-15054

  日期：——

  0039-7881 Abstract: Stereoselective cycloaddition of aroylnitrenes, generated by photolysis of the corresponding azides 2a,b with the racemic mixtures of cyclic enol ethers 5b and 5c was achieved with the formation of oxazolines 8. Both the chiral auxiliary attached to the aroylnitrene and the substituent in the substrate is necessary in order to selectively allow the formation of the trans-adducts

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1125,1132,ftx,en;C00501SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：通过光解相应的叠氮化物 2a,b 与环状烯醇醚 5b 和 5c 的外消旋混合物产生的芳酰基氮烯的立体选择性环加成反应形成恶唑啉 8。为了选择性地形成反式加合物 8 ，与芳酰基氮烯和底物中的取代基相连的手性助剂是必要的。带有手性助剂的芳酰基氮烯与酮的环加成反应不会发生立体选择性。发现带有相邻酰胺基的苯甲酰叠氮化物通过分子内插入 N-H 键发生意外反应。