3-Benzylidenamino-chinolin | 23980-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzylidenamino-chinolin
• 英文别名: benzylidene-quinolin-3-yl-amine；1-phenyl-N-(3-quinolyl)methanimine；1-phenyl-N-quinolin-3-ylmethanimine
• CAS: 23980-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: XMIXITQFVTZGLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzylidenamino-chinolin 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有喹啉取代基的红霉素A酮内酯类抗生素 衍生物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一系列如式I所示的含有喹啉取代基的红霉素A酮内酯类抗生素衍生物，其制备方法和用途，各化合物侧链中间体及合成方法。本发明的关键点在于：式I所示的化合物具有广谱性抗生素的药效和同时抑制革兰氏阳性菌和阴性菌的突出抗菌活性和抗耐药菌活性。本发明所提出的化合物可作为广谱性抗生素，具有同时抑制革兰氏阳性菌与阴性菌的抗菌、抗病毒活性。

  公开号：

  CN105524132B
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Benzylidenamino-chinolin
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基苯并[ f ] [1,7]萘啶的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  通过分子间亚氨基Diels-Alder反应设计合成了一系列新的二十种1,3-二苯基苯并[ f ] [1,7]苯并萘啶衍生物。评估了它们对六种人类癌细胞系（NCIH23，HCT15，NUGC-3，ACHN，PC-3和MDA-MB-231）的体外细胞毒性活性。大多数合成的化合物对所有测试的人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性。其中4l，4m和4o衍生物表现出最有希望的细胞毒活性。此外，评估了这些化合物对人拓扑异构酶IIα的抑制作用。有趣的是，化合物4l在浓度分别为100 µM和20 µM时，它们对人拓扑异构酶IIα的抑制作用分别是参考药物依托泊苷的1.3和1.2倍。该化合物的分子对接研究4 l具备也被SYBYL X-2.1，其中它揭示了化合物的结合位点执行4升与TOPOIIαDNA切割位点，其中依托泊苷位于。苯并[ f ] [1,7]萘啶环堆叠在切割位点的DNA碱基之间。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.030

文献信息

• N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed oxidation of unactivated aldimines to amides <i>via</i> imine umpolung under aerobic conditions
  作者：Jakkula Ramarao、Sanjay Yadav、Killari Satyam、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/d2ra00897a

  日期：——

  imines proceeding through an aza-Breslow intermediate. We have developed an eco-friendly method for the conversion of imines to amides by using molecular oxygen in air as the sole oxidant and dimethyl carbonate (DMC) as a green solvent under mild reaction conditions. Broad substrate scope, high yields and gram scale syntheses expand the practicality of the developed method.

  在此，我们公开了一种 NHC 催化的未活化醛亚胺的有氧氧化，用于通过 aza-Breslow 中间体进行亚胺的 umpolung 合成酰胺。我们开发了一种环保的方法，在温和的反应条件下，使用空气中的分子氧作为唯一氧化剂，碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂，将亚胺转化为酰胺。广泛的底物范围、高产率和克级合成扩展了所开发方法的实用性。
• Research on antibacterial and antifungal agents. XI. Synthesis and antimicrobial activity of N-heteroaryl benzylamines and their Schiff bases
  作者：R Fioravanti、M Biava、GC Porretta、C Landolfi、N Simonetti、A Villa、E Conte、A Porta-Puglia

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88217-1

  日期：1995.1

  The synthesis and antimicrobial activity of new N-heteroaryl benzylamines and their Schiff bases are reported. Antifungal data were compared with those obtained with miconazole ketoconazole, enilconazole and imazalil sulfate; which showed that some of the tested compounds possessed moderate activity against strains of Candida albicans, Candida sp and good activity against isolates of plant pathogenic fungi, In contrast the synthesized compounds showed poor antibacterial activity, except for 3j which exhibited a better activity than nalidixic acid used as positive control. The results obtained are discussed on the basis of structure-activity relationships.
• Election Impact Mass Spectra of para-Substituted N-Heteroaryl Benzylamines
  作者：Rossella Fioravanti、Mariangela Biava、Giulio Cesare Porretta、Salvatore Foti、Giuseppe Musumarra、Rosaria Saletti

  DOI：10.3987/com-93-s16

  日期：——

  The 70 eV electron impact mass spectra of some para-substituted N-heteroaryl benzylamines, synthesized through the corresponding Schiff bases, are reported. Typical fragmentation patterns are discussed with the aid of mass analyzed ion kinetic energy spectra and exact mass measurements. The compounds are relatively stable under electron impact, the molecular ion being the base peak or the second most intense ion in the spectra. The dominating breakdown process is the benzylic cleavage, that gives rise to the base peak in some of the investigated compounds and to the second intense peak in others.
• Design, synthesis and antimycotic activity of (N-heteroaryl)arylmethanamines
  作者：Alberto Ballistreri、Alessandra Bottino、Giuseppe Musumarra、Rossella Fioravanti、Mariangela Biava、Giulio Cesare Porretta、Nicola Simonetti、Adelaide Villa

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199602)9:2<61::aid-poc748>3.0.co;2-r

  日期：1996.2