(4R,5R)-(-)-4-methoxyoxalyl-5-[(1R)-menthyloxy]-γ-butyrolactone | 1273545-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R)-(-)-4-methoxyoxalyl-5-[(1R)-menthyloxy]-γ-butyrolactone
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-5-oxooxolan-3-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 1273545-05-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: IDSIDLZCDLTPBO-ZKPNFLFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 (4R,5R)-(-)-4-methoxyoxalyl-5-[(1R)-menthyloxy]-γ-butyrolactone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(Z)-(-)-4-(1'-butoxy-1'-methoxycarbonylmethylidene)-(5R)-[(1R)-menthyloxy]-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  (Z)-(-)-4-(1'-烷氧基-1'-烷氧基羰基-亚甲基)-5(R)-[(1R)-薄荷氧基]-γ-丁内酯的立体选择性合成和表征

  摘要：

  摘要 合成并表征了一系列对映体纯的 (Z)-(-)-4-(1'-烷氧基-1'-烷氧基羰基-亚甲基)-5(R)-[(1R)-薄荷氧基]-γ-丁内酯。在室温下在丙酮中，在 K2CO3 存在下，通过 (4R,5R)-(-)-4-ethoxyoxalyl-5-[(1R)-menthyyloxy]-γ-butyrolactone 与烷基卤的 O-烷基化，收率非常好.

  DOI：

  10.1080/00397911003611760
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-1-((2R,3S)-2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)-2-methoxy-2-oxoethylidene)azinic acid 在 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-(-)-4-methoxyoxalyl-5-[(1R)-menthyloxy]-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  (Z)-(-)-4-(1'-烷氧基-1'-烷氧基羰基-亚甲基)-5(R)-[(1R)-薄荷氧基]-γ-丁内酯的立体选择性合成和表征

  摘要：

  摘要 合成并表征了一系列对映体纯的 (Z)-(-)-4-(1'-烷氧基-1'-烷氧基羰基-亚甲基)-5(R)-[(1R)-薄荷氧基]-γ-丁内酯。在室温下在丙酮中，在 K2CO3 存在下，通过 (4R,5R)-(-)-4-ethoxyoxalyl-5-[(1R)-menthyyloxy]-γ-butyrolactone 与烷基卤的 O-烷基化，收率非常好.

  DOI：

  10.1080/00397911003611760

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Characterization of (<i>Z</i>)-(−)-4-(1′-Alkoxyl-1′-alkyloxycarbonyl-methylidene)-5(<i>R</i>)-[(1<i>R</i>)-menthyloxy]-γ-butyrolactones
  作者：Zhiqiang Feng、Chenglie Yin

  DOI：10.1080/00397911003611760

  日期：2011.1.31

  Abstract A series of enantiomerically pure (Z)-(−)-4-(1′-alkyloxy-1′-alkyloxycarbonyl-methylidene)-5(R)-[(1R)-menthyloxy]-γ-butyrolactones were synthesized and characterized in good to excellent yields via O-alkylation of (4R,5R)-(−)-4-ethoxyoxalyl-5-[(1R)-menthyloxy]-γ-butyrolactone with alkyl halides in the presence of K2CO3 in acetone at room temperature.

  摘要 合成并表征了一系列对映体纯的 (Z)-(-)-4-(1'-烷氧基-1'-烷氧基羰基-亚甲基)-5(R)-[(1R)-薄荷氧基]-γ-丁内酯。在室温下在丙酮中，在 K2CO3 存在下，通过 (4R,5R)-(-)-4-ethoxyoxalyl-5-[(1R)-menthyyloxy]-γ-butyrolactone 与烷基卤的 O-烷基化，收率非常好.