5-氯-1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 | 883-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-1-methyl-3-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 883-38-5
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00244899
• 分子量: 220.658
• InChiKey: LIUUTPYWKXCVCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64°C
• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持惰性气氛环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.1h， 以75%的产率得到5-azido-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses ofo-Aminohetarenecarbaldehydes via Azides

  摘要：

  o-氯杂环甲醛在低温下与叠氮化钠反应，生成中等稳定性的o-叠氮杂环甲醛。与硫化氢反应时，这些化合物被还原为相应的稳定o-氨基醛。两个反应步骤均可获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27307
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氯-1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吡唑-4-甲醛的新型Hy衍生物具有抗炎特性

  摘要：

  背景：设计并合成了几系列的吡唑-4-甲醛（4- 4-11）衍生物，以筛选其炎症活性。 方法：用1 H NMR，13 C NMR和HRMS对产物进行表征。用体外LPS诱导的TNF-α模型和体内二甲苯诱导的耳水肿模型评估其抗炎活性。 结果与结论：生物测定表明，大多数化合物在10 µg / mL的浓度下均能显着抑制TNF-α的表达。化合物7b和11c是两种最有效的化合物，以剂量依赖性方式表现出TNF-α抑制能力，IC50值分别为5.56和3.69 µM。在体内，腹膜内给药7b和11c在剂量为20和50 mg / kg时可明显抑制耳水肿。化合物11c在20 mg / kg的剂量下抑制水肿49.59％，与在相同剂量下的参考药物地塞米松相当（抑制50.49％）。为了解结合模式，进行了代表分子7b和11c的分子对接，这表明这两种化合物均与TNF-α具有强力结合，

  DOI：

  10.2174/1570180816666190731113441

文献信息

• Synthesis of poly-functionalized pyrazoles under Vilsmeier-Haack reaction conditions
  作者：Aleksandr V. Popov、Valentina A. Kobelevskaya、Ludmila I. Larina、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.934

  日期：——

  Synthesis of 1,3-disubstituted 5-chloro-1H-pyrazole-4-carbaldehydes was achieved by formylation of the corresponding 5-chloro-1H-pyrazoles under Vilsmeier-Haack conditions.

  1,3-二取代的 5-氯-1H-吡唑-4-甲醛的合成是通过在 Vilsmeier-Haack 条件下相应的 5-氯-1H-吡唑的甲酰化来实现的。
• Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activities of Pyrazol yl Semicarbazones. Part II
  作者：Ming-Xia Song、Yi Wu、Xian-Qing Deng

  DOI：10.2174/1570180813666160711155752

  日期：2016.8.26

  test. The results of sc-PTZ test indicate that a majority of compounds possessed anticonvulsant activity with long duration of protection effects. Among of them, compound 6k was found to be the most promising one, with an ED50 value of 20.4 mg/kg (in sc-PTZ model) and a PI value of 10.8, possessing higher anti-PTZ activity and wider safety margin than valproate and ethosuximide.

  一系列2-（（（5-芳氧基-1-甲基-3-甲基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（6a-6l）和2-（（5-5-芳氧基-1-甲基-3-设计并合成了苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（7a-7l）。在小鼠中最大的电击休克（MES）和皮下戊四氮（sc-PTZ）癫痫发作模型用于评估合成化合物的抗癫痫作用。此外，还通过旋转脚架试验研究了急性神经毒性特征。sc-PTZ测试结果表明，大多数化合物具有抗惊厥活性，并且具有长效的保护作用。其中，化合物6k被认为是最有前途的化合物，ED50值为20.4 mg / kg（在sc-PTZ模型中），PI值为10.8，比丙戊酸盐具有更高的抗PTZ活性和更宽的安全裕度和ethosuximide。
• Substituted 1, 4-thiazepine and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20020010169A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention is directed to substituted 1,4-thiazepine and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein the dashed lines, A 1 , A 2 , A 3 , X 1 and R 1 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of capases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被一般式I表示的取代的1,4-噻吩和其类似物，其中虚线、A1、A2、A3、X1和R1在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• PYRAZOLE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2128138A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The present invention aims to provide an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, which has a superior hypoglycemic action, and is associated with a fewer side effects such as body weight gain and the like. The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes comprising a compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof, or a prodrug thereof.

  本发明旨在提供一种用于预防或治疗糖尿病的药物，具有优越的降血糖作用，并且与较少的副作用，如体重增加等相关。本发明涉及一种用于预防或治疗糖尿病的药物，包括由以下式表示的化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐，或其前药。
• [EN] NEW PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF THROMBIN<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE PYRIDIN-2-ONE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE THROMBINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005075424A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  There is provided a compound of formula I, wherein the dashed line, R1, R2, R3a, R3b, A, D, E, G and L have meanings given in the description, which compounds are useful as, or are useful as prodrugs of, competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and thus, in particular, in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is beneficial (e.g. conditions, such as thrombo-embolisms, where inhibition of thrombin is required or desired, and/or conditions where anticoagulant therapy is indicated).

  提供了一个式I的化合物，其中虚线、R1、R2、R3a、R3b、A、D、E、G和L的含义如描述中所示，这些化合物可用作竞争性蛋白酶抑制剂，如凝血酶，或者可用作其前药，特别适用于需要抑制凝血酶有益的情况的治疗（例如需要或希望抑制凝血酶的情况，如血栓栓塞等情况，以及需要抗凝治疗的情况）。