5-azido-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 126177-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-azido-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Azido-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde；5-azido-1-methyl-3-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 126177-52-4
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: GWDHGKNIFKPCAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 哌啶 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到5-amino-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses ofo-Aminohetarenecarbaldehydes via Azides

  摘要：

  o-氯杂环甲醛在低温下与叠氮化钠反应，生成中等稳定性的o-叠氮杂环甲醛。与硫化氢反应时，这些化合物被还原为相应的稳定o-氨基醛。两个反应步骤均可获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27307
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.1h， 以75%的产率得到5-azido-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses ofo-Aminohetarenecarbaldehydes via Azides

  摘要：

  o-氯杂环甲醛在低温下与叠氮化钠反应，生成中等稳定性的o-叠氮杂环甲醛。与硫化氢反应时，这些化合物被还原为相应的稳定o-氨基醛。两个反应步骤均可获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27307

文献信息

• A Facile Preparation of<i>o</i>-Aminoheteroarenecarbothialdehydes
  作者：Jan Becher、Per Lauge Jørgensen、Henrik Frydendahl、Birgitte Fält-Hansen

  DOI：10.1055/s-1991-26525

  日期：——

  Reduction with hydrogen sulfide of heterocyclic o-azidoaldehydes yields the corresponding o-aminocarbothialdehydes as stable crystalline compounds. The reactions are exemplified in the pyrazole and indole series. The o-aminoheteroarencarbothialdehyde give nickel(II) complexes with nickel(II) acetate.

  用硫化氢还原杂环邻叠氮醛，可得到相应的邻氨基硫代碳酸酯，它们是稳定的结晶化合物。这些反应以吡唑和吲哚系列为例。邻氨基异羰基硫醛与乙酸镍（II）生成镍（II）络合物。
• L'abbe, Gerrit; Dyall, Leonard; Meersman, Kathleen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 12, p. 2401 - 2406
  作者：L'abbe, Gerrit、Dyall, Leonard、Meersman, Kathleen、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——
• Dehaen, Wim; Becher, Jan, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 3, p. 323 - 325
  作者：Dehaen, Wim、Becher, Jan

  DOI：——

  日期：——