(Z)-ethyl 2-bromo-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate | 835919-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-bromo-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-bromo-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate
• CAS: 835919-92-1
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₂
• 分子量: 303.239
• InChiKey: KNWGWQUZZJPOSL-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Wittig 烯烃与溴化和氧化反应的一锅组合

  摘要：

  摘要 进行了（乙氧基羰基亚甲基）-三苯基正膦 1 原位溴化的简单一锅法。然后使用 SO3 氧化醇。吡啶络合物作为温和的氧化剂并原位捕获醛。该方法构成了一种立体选择性的一锅法，用于以良好的收率制备 Z-构型的 α-溴-α，β-不饱和酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.614712

文献信息

• One-Pot Combination of the Wittig Olefination with Bromination and Oxidation Reactions
  作者：Usama Karama、Refat Mahfouz、Zeid Al-Othman、Ismail Warad、Abdulrahman Almansour

  DOI：10.1080/00397911.2011.614712

  日期：2013.2.1

  Abstract A simple one-pot process for in situ bromination of (ethoxycarbonylmethylene)-triphenylphosphorane 1 was carried out. This was followed by oxidation of alcohol using SO3. Pyridine complex as a mild oxidant and in situ trapping of the aldehyde. This process constitutes a stereoselective one-pot procedure for the preparation of Z-configured α-bromo-α, β-unsaturated esters in good yield. GRAPHICAL

  摘要 进行了（乙氧基羰基亚甲基）-三苯基正膦 1 原位溴化的简单一锅法。然后使用 SO3 氧化醇。吡啶络合物作为温和的氧化剂并原位捕获醛。该方法构成了一种立体选择性的一锅法，用于以良好的收率制备 Z-构型的 α-溴-α，β-不饱和酯。图形概要