(4S,5R)-4-isopropyl-3-[(1R,3R,4S)-3-p-menthyloxycarbonyl]-5-trifluoromethyloxazolidin-2-one | 171872-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R)-4-isopropyl-3-[(1R,3R,4S)-3-p-menthyloxycarbonyl]-5-trifluoromethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (4S,5R)-2-oxo-4-propan-2-yl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 171872-13-2
• 化学式: C₁₈H₂₈F₃NO₄
• 分子量: 379.42
• InChiKey: UCZKCLHDZFVQAT-QKGCVVFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-isopropyl-3-[(1R,3R,4S)-3-p-menthyloxycarbonyl]-5-trifluoromethyloxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性三氟甲基酮抑制剂。

  摘要：

  本文描述了开发的一系列人类白细胞弹性蛋白酶的肽基三氟甲基酮抑制剂，这些抑制剂具有出色的药理作用。已经开发出允许以立体化学纯形式合成这些抑制剂的方法。这些化合物中的两种（1k和1l）在几种物种中具有较高的口服生物利用度。化合物11l已作为ZD8321进入开发阶段，目前正在临床评估中。这些化合物证明肽基三氟甲基酮抑制剂可实现高水平的口服活性和生物利用度，因此可证明它们可用作治疗涉及弹性蛋白酶的疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm970250z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1,1,1-Trifluoro-4-methyl-3-nitro-pentan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 (4S,5R)-4-isopropyl-3-[(1R,3R,4S)-3-p-menthyloxycarbonyl]-5-trifluoromethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的口服活性三氟甲基酮抑制剂。

  摘要：

  本文描述了开发的一系列人类白细胞弹性蛋白酶的肽基三氟甲基酮抑制剂，这些抑制剂具有出色的药理作用。已经开发出允许以立体化学纯形式合成这些抑制剂的方法。这些化合物中的两种（1k和1l）在几种物种中具有较高的口服生物利用度。化合物11l已作为ZD8321进入开发阶段，目前正在临床评估中。这些化合物证明肽基三氟甲基酮抑制剂可实现高水平的口服活性和生物利用度，因此可证明它们可用作治疗涉及弹性蛋白酶的疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm970250z

文献信息

• Proline derivatives
  申请人：Zeneca Ltd.

  公开号：US05686628A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  The present invention relates to particular forms of a novel 1-substituted-N-\x9b2-methyl-1-(trifluoroacetyl)propyl!pyrrolidine-2-carboxam ide which are inhibitors of human leukocyte elastase (HLE), also known as human neutrophil elastase (HNE), making them useful whenever such inhibition is desired, such as for research tools in pharmacological, diagnostic and related studies and in the treatment of diseases in mammals in which HLE is implicated. The invention also includes pharmaceutical compositions containing such forms, processes for preparing the forms and intermediates useful in the synthesis of the forms.

  本发明涉及一种新型1-取代-N-\x9b2-甲基-1-(三氟乙酰基)丙基!吡咯烷-2-羧酰胺的特定形式，它们是人类白细胞弹性蛋白酶（HLE），也称为人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的抑制剂，使它们在需要抑制HLE的情况下非常有用，例如用于药理学、诊断和相关研究的研究工具以及治疗哺乳动物中HLE参与的疾病。本发明还包括含有这种形式的制药组合物，制备这种形式的过程以及在合成这种形式中有用的中间体。
• J. Med. Chem. 1997, 40, 3173-3181
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5686628A
  申请人：——

  公开号：US5686628A

  公开（公告）日：1997-11-11
• US5808097A
  申请人：——

  公开号：US5808097A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US6048889A
  申请人：——

  公开号：US6048889A

  公开（公告）日：2000-04-11