(4S,5R)-4-isopropyl-5-(trifluoromethyl)oxazolidin-2-one | 182073-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-isopropyl-5-(trifluoromethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-isopropyl-5-trifluoromethyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S,5R)-4-propan-2-yl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 182073-80-9
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 197.157
• InChiKey: PRQOGLFPUZLXNH-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-isopropyl-5-(trifluoromethyl)oxazolidin-2-one 、 menthyl chloroformate 在 menthyl chloroformate 作用下， 以66的产率得到(4S,5R)-4-isopropyl-3-[(1R,3R,4S)-3-p-menthyloxycarbonyl]-5-trifluoromethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1997, 40, 3173-3181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-dibenzylvalinal 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5R)-4-isopropyl-5-(trifluoromethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  同手性α-二苄基氨基醛非对映选择性合成β-氨基-α-（三氟甲基）醇

  摘要：

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-二苄基氨基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷在 0°C 的 THF 中反应，以良好的产率和 dr 得到 β-氨基-α-（三氟甲基）醇；反非对映异构体作为三氟甲基化反应的主要产物形成，而顺式非对映异构体在两步程序中作为单一异构体获得。在三氟甲基化中形成的混合物的 Swern 氧化产生相应的 α-二苄基氨基三氟甲基酮，其用硼氢化钠进行非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300659

文献信息

• Processes for producing (aminomethyl)trifluorocarbinol derivatives
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06646150B1

  公开（公告）日：2003-11-11

  The present invention provides a process for industrially producing (aminomethyl)trifluoromethylcarbinol derivatives, in particularly, optically active compounds thereof, which are useful as starting compounds for drugs such as protease inhibitors, etc.

  本发明提供了一种工业生产（氨甲基）三氟甲基醇衍生物的方法，特别是其光学活性化合物，这些化合物可用作蛋白酶抑制剂等药物的起始化合物。