ethyl (E)-3-(ethylthio)-3-phenylacrylate | 1007350-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(ethylthio)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-ethylsulfanyl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1007350-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: QPIZWKTVVXFASY-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(ethylthio)-3-phenylacrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate JosiPhos 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3-(ethylthio)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of alkyl(vinyl)thioethers: a promising approach to α-chiral thioethers

  摘要：

  This paper describes the enantio selective hydrogenation of vinylthioethers. We show that thioether derivatives of maleic esters can be hydrogenated with full conversion and up to 60% ee, and that alpha-thioether cinnamic acids can be hydrogenated in 51% ee with modest conversion. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.020
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 、 乙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以42%的产率得到ethyl (E)-3-(ethylthio)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of alkyl(vinyl)thioethers: a promising approach to α-chiral thioethers

  摘要：

  This paper describes the enantio selective hydrogenation of vinylthioethers. We show that thioether derivatives of maleic esters can be hydrogenated with full conversion and up to 60% ee, and that alpha-thioether cinnamic acids can be hydrogenated in 51% ee with modest conversion. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.020

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of alkyl(vinyl)thioethers: a promising approach to α-chiral thioethers
  作者：Alex F. Meindertsma、Michael M. Pollard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.020

  日期：2007.12

  This paper describes the enantio selective hydrogenation of vinylthioethers. We show that thioether derivatives of maleic esters can be hydrogenated with full conversion and up to 60% ee, and that alpha-thioether cinnamic acids can be hydrogenated in 51% ee with modest conversion. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.