ethyl 3-(ethylthio)-3-phenylpropanoate | 59106-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(ethylthio)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl-(3-ethylthio-3-phenylpropionat；Ethyl 3-ethylsulfanyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 59106-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: UTJNEOGKUVTGCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(ethylthio)-3-phenylpropanoate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以24%的产率得到反式-肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative desulfenylation of Michael-type thiol adducts of α β-unsaturated esters, ketones, and nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84941-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(ethylthio)-3-phenylacrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate JosiPhos 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 ethyl 3-(ethylthio)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of alkyl(vinyl)thioethers: a promising approach to α-chiral thioethers

  摘要：

  This paper describes the enantio selective hydrogenation of vinylthioethers. We show that thioether derivatives of maleic esters can be hydrogenated with full conversion and up to 60% ee, and that alpha-thioether cinnamic acids can be hydrogenated in 51% ee with modest conversion. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.020

文献信息

• Thia-Michael Addition Reactions Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-<i>N</i>-<i>o</i>-tolylbutanamides as Odorless and Efficient Thiol Equivalents
  作者：Dewen Dong、Qun Liu、Haifeng Yu、Yan Ouyang、Xihe Bi、Yumei Lu

  DOI：10.1055/s-2005-923602

  日期：——

  A series of 2-[bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutanamides 1 have been investigated as nonthiolic and odorless thiol equivalents in thia-Michael addition reactions. The cleavage of compounds 1 is initiated by NaOHin EtOH; the in situ generated thiolate anions undergo facile conjugate addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds 2 affording the corresponding β-keto sulfides 3 in very high

  一系列 2-[双(烷硫基) 亚甲基]-3-氧代-No-tolylbutanamides 1 已被研究为硫杂-迈克尔加成反应中的非硫醇和无味硫醇等价物。化合物1的裂解由NaOHin EtOH引发；原位生成的硫醇阴离子与 α,β-不饱和羰基化合物 2 进行简单的共轭加成，以非常高的产率提供相应的 β-酮硫化物 3。同时，化合物 1 的前体 3-oxo-No-tolylbutanamide 4 可以作为副产物以良好的收率从新型硫杂-迈克尔加成反应中回收。
• Carbon-carbon double bond cleavage with a hard lewis acid and ethanethiol
  作者：Kaoru Fuji、Takeo Kawabata、Manabu Node、Eiich Fujita

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80019-6

  日期：1981.1

  Double bonds activated by the electron withdrawing group(s) are cleaved with the reagent system consisting of a hard Lewis acid and ethanethiol to give dithioacetals.

  由吸电子基团激活的双键被由硬路易斯酸和乙硫醇组成的试剂系统裂解，得到二硫缩醛。
• High-Pressure Induced Domino-Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) - Michael Reactions
  作者：Senay Has-Becker、Kerstin Bodmann、Reinhard Kreuder、Gabriella Santoni、Tobias Rein、Oliver Reiser

  DOI：10.1055/s-2001-16786

  日期：——

  A new protocol for the alkenylation of carbonyl compounds with phosphonates (Horner-Wadsworth-Emmons reaction) is described. Aldehydes react with phosphonates already at room temperature in the presence of triethylamine without further activation by Lewis-acids if high-pressure (8 kbar) is applied to the system. Based on this protocol a domino process was developed combining the HWE reaction with a Michael reaction, thus allowing the one-pot synthesis of β-amino esters, β-thio esters or β-thio nitriles.

  本文介绍了羰基化合物与膦酸盐发生烯化反应（Horner-Wadsworth-Emmons 反应）的新方案。如果在体系中施加高压（8 kbar），醛与膦酸盐在室温下就能在三乙胺存在下发生反应，而无需路易斯酸进一步活化。在此基础上，我们开发了一种多米诺工艺，将 HWE 反应与迈克尔反应相结合，从而实现了 δ-氨基酯、δ-硫代酯或δ-硫代腈纶的一次合成。
• FUJI KAORU; KAWABATA TAKEO; NODE MANABU; FUJITA EIICH, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 9, 875-878
  作者：FUJI KAORU、 KAWABATA TAKEO、 NODE MANABU、 FUJITA EIICH

  DOI：——

  日期：——
• KIMURA MAKOTO; MATSUBARA SHINICHI; SAWAKI YASUHIKO; IWAMURA HIIZU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 35, 4177-4178
  作者：KIMURA MAKOTO、 MATSUBARA SHINICHI、 SAWAKI YASUHIKO、 IWAMURA HIIZU

  DOI：——

  日期：——