oxy-toluenylboronic acid | 1268524-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oxy-toluenylboronic acid
• 英文别名: benzoyl-boronic acid；Benzoylboronic acid
• CAS: 1268524-59-9
• 化学式: C₇H₇BO₃
• 分子量: 149.942
• InChiKey: PIMMEOLRNWHMMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxy-toluenylboronic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 邻苯甲酰苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碘代苯催化氧化CH-H酰胺化反应合成菲啶酮类化合物

  摘要：

  我们报告了一种在室温下在露天条件下使用氧化的C–H酰胺化反应从N-甲氧基苯甲酰胺合成一种新型的菲啶酮的方法，该方法适度地提高了产率。这种方法证明了前所未有的基板范围。特别是，它解决了在立体上需要取代的菲啶酮类化合物合成中的长期挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00106

文献信息

• Structure guided development of potent piperazine-derived hydroxamic acid inhibitors targeting falcilysin
  作者：Gulbag Kahlon、Rogelio Lira、Nikolay Masvlov、Emmett Pompa、Nimrat Brar、Scott Eagon、Marc O. Anderson、Armann Andaya、Jeff P. Chance、Hannah Fejzic、Aaron Keniston、Ngoc Huynh、Nohemy Celis、Brian Vidal、Nicholas Trieu、Paulina Rodriguez、Jeremy P. Mallari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127683

  日期：2021.1

  parasite development in the RBC. We previously developed a piperazine-based hydroxamic acid scaffold to generate the first inhibitors of FLN, and the current study reports the optimization of the lead compound from that series. A range of substituents were tested at the N1 and N4 positions of the piperazine core, and inhibitors with significantly improved potency against purified FLN and cultured P. falciparum

  原生动物寄生虫恶性疟原虫会导致最严重的人类疟疾，估计每年会导致 400,000 人死亡。寄生虫感染并在宿主红细胞 (RBC) 中复制，在那里它表达一系列蛋白酶以执行多个基本过程。我们正在研究镰刀菌素 (FLN) 的功能，这是一种已知红细胞中寄生虫发育所需的蛋白酶。我们之前开发了一种基于哌嗪的异羟肟酸支架来生成第一个 FLN 抑制剂，目前的研究报告了该系列先导化合物的优化。在哌嗪核心的 N1 和 N4 位置测试了一系列取代基，并鉴定了对纯化的 FLN 和培养的恶性疟原虫具有显着改善效力的抑制剂。
• 10.1039/d4sc03067b
  作者：Chi, Zhuomin、Zhou, Yongchao、Liu, Bingbing、Xu, Xiaojing、Liu, Xueyuan、Liang, Yongmin

  DOI：10.1039/d4sc03067b

  日期：——

  of 1,3-enynes with the assistance of sulfonyl chlorides and arylboronic acids. This valuable synthetic utility respectively delivers a series of highly functionalized and synthetically challenging allenyl sulfones and dienyl sulfones from fine-tuned 1,3-enynes by one step, which provides a facile approach for complex sulfone-containing drug molecules synthesis.

  1,3-烯炔的自由基介导的双官能化有助于快速获得结构多样的丙二烯和二烯。然而，由于共轭 1,3-烯炔中存在多个活性位点，通过单一过渡金属催化的自由基串联过程调节双官能化加成的选择性仍然难以实现。在此，我们公开了在磺酰氯和芳基硼酸的帮助下底物控制的镍催化的1,3-烯炔区域发散磺酰基化的有趣方案。这一有价值的合成实用程序通过一步微调的1,3-烯炔分别提供了一系列高度功能化且具有合成挑战性的丙二烯基砜和二烯基砜，为复杂的含砜药物分子的合成提供了一种简便的方法。
• Iodobenzene-Catalyzed Synthesis of Phenanthridinones via Oxidative C–H Amidation
  作者：Dongdong Liang、Wenbo Yu、Nam Nguyen、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、Yue Li、Alexander D. MacKerell、Chao Jiang、Fengtian Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00106

  日期：2017.4.7

  synthesis of phenanthridinones from N-methoxybenzamides using an oxidative C–H amidation reaction at room temperature in open air with modest to excellent yields. This method demonstrated unprecedented substrate scope. In particular, it solved the long-standing challenge in the synthesis of phenanthridinones with sterically demanding substitutions.

  我们报告了一种在室温下在露天条件下使用氧化的C–H酰胺化反应从N-甲氧基苯甲酰胺合成一种新型的菲啶酮的方法，该方法适度地提高了产率。这种方法证明了前所未有的基板范围。特别是，它解决了在立体上需要取代的菲啶酮类化合物合成中的长期挑战。