5-Isopropyl-6-heptyn-2-one | 21889-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Isopropyl-6-heptyn-2-one
• 英文别名: 3-Isopropylhept-1-in-6-on；5-Propan-2-ylhept-6-yn-2-one
• CAS: 21889-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JGJJWIFSSBVEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Isopropyl-6-heptyn-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (5RS,8RS)-8-isopropyl-5-methyl-4-methylenebicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular alkyne-carbon monoxide-alkene insertion cascade for synthesis of .alpha.-methylenecyclopentenones

  摘要：

  A method for the construction of alpha-methylenecyclopentenones fused to five-membered rings using a palladium catalyst is reported. The procedure involves the formation of pi-allylpalladium intermediates that undergo sequential intramolecular alkyne insertion, carbon monoxide insertion, intramolecular alkene insertion, and beta-hydride elimination. Examples of the cyclization are seen in eq 2 and Scheme III.

  DOI：

  10.1021/jo00055a006
• 作为产物：
  描述：

  p-menth-1-ene 在 硫酸 、 氧气 、 三氯化铁 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5-Isopropyl-6-heptyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-catalyzed organic photoreactions. Bond-cleavage selectivity and synthetic application of the iron(III) chloride catalyzed photooxidation of cyclic olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a004

文献信息

• MORI, KEHNDZI;KITAXARA, TAKEHSI;VARITA, YASUMASA
  作者：MORI, KEHNDZI、KITAXARA, TAKEHSI、VARITA, YASUMASA

  DOI：——

  日期：——
• JP1066178A
  申请人：——

  公开号：JP1066178A

  公开（公告）日：1989-03-13
• JPS6466178A
  申请人：——

  公开号：JPS6466178A

  公开（公告）日：1989-03-13
• Metal-catalyzed organic photoreactions. Bond-cleavage selectivity and synthetic application of the iron(III) chloride catalyzed photooxidation of cyclic olefins
  作者：Akira Kohda、Kazuo Nagayoshi、Kazuo Maemoto、Tadashi Sato

  DOI：10.1021/jo00152a004

  日期：1983.2
• Palladium-catalyzed intramolecular alkyne-carbon monoxide-alkene insertion cascade for synthesis of .alpha.-methylenecyclopentenones
  作者：Nathan C. Ihle、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00055a006

  日期：1993.1

  A method for the construction of alpha-methylenecyclopentenones fused to five-membered rings using a palladium catalyst is reported. The procedure involves the formation of pi-allylpalladium intermediates that undergo sequential intramolecular alkyne insertion, carbon monoxide insertion, intramolecular alkene insertion, and beta-hydride elimination. Examples of the cyclization are seen in eq 2 and Scheme III.