(R)-2-(1H-indol-3-yl)glycine | 6747-15-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(1H-indol-3-yl)glycine
• 英文别名: (2R)-Azaniumyl(1H-indol-3-yl)acetate；(2R)-2-azaniumyl-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 6747-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: AIZGBPJAKQNCSD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218°C
• 沸点：
  438.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶），水（微溶，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

生物活性方面，DL-3-吲哚乙酰甘氨酸是一种与色氨酸结构非常相似的非天然氨基酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1H-indol-3-yl)glycine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (3R,4′R)‑2′‑(methylsulfanyl)‑4′‑(methoxycarbonyl)‑spiro[indoline‑3,5′‑[4′,5′]dihydrothiazole]‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  合成抗癌分子螺螺旋素及其2'-氨基类似物的另一种方法

  摘要：

  摘要十字花科植物抗毒素（S）-（-）-spirobrassinin及其（±）-2'-氨基类似物的方便合成。我们对（合成路线小号（ - - ） - ）spirobrassinin是基于所述的CrO 3的手性介导的环化的1-（2'，3'，4'，6'-四ö乙酰基SS -D-吡喃葡萄糖Brassinin和随后的手性助剂的去除。螺硫氰酸酯和1-甲氧基螺硫氰酸酯的（±）-2'-氨基类似物可通过CrO 3一步有效地从硫脲中获得。通过MTT分析，体外筛选了新合成的化合物对六种人类癌细胞系的抗增殖/细胞毒性活性。CF 3的氨基类似物 功能显示出良好的抗增殖作用。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02528-x