3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-O-(2,6-dichlorophenyl)uridine | 159173-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-O-(2,6-dichlorophenyl)uridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-(2,6-dichlorophenoxy)pyrimidin-2-one
• CAS: 159173-23-6
• 化学式: C₂₇H₄₀Cl₂N₂O₇Si₂
• 分子量: 631.701
• InChiKey: NWDVKSOLOWCIBZ-XNOGGZAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-O-(2,6-dichlorophenyl)uridine 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-硝基苯甲醛肟 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-difluoromethyl-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-C-α-二氟甲基金尿嘧啶的合成及其将3'-O-亚磷酰胺掺入锤头状核酶中。

  摘要：

  从尿苷开始合成2'-C-二氟甲基化的核苷4。然后将4转化为3'-O-亚磷酰胺衍生物5，并掺入锤头状核酶（7）中。已经分析了修饰寡核苷酸的切割特性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00063-3

文献信息

• 2′-O-Propargyl oligoribonucleotides: Synthesis and hybridisation
  作者：Morten Grøtli、Mark Douglas、Ramon Eritja、Brian S. Sproat

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00271-3

  日期：1998.5

  functionality, thereby enabling the synthesis of protected 2′-O-propargyl-3′-O-phosphoramidites, building blocks for the assembly of 2′-O-propargyl oligoribonucleotides. The suitability of phosphoramidite chemistry for the introduction of this modified nucleoside was proven using MALDI or ES mass spectrometry of the final oligomer. The 2′-O-propargyl oligoribonucleotides showed an increase in the Tm of

  使用亚磷酰胺方法在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-炔丙基核糖核苷酸的完全修饰的寡核苷酸序列。的高选择性烷基化步骤用于引入炔丙基的功能，从而能够合成受保护的2'- ö -propargyl -3'- ø -phosphoramidites，积木用于组件的2'- ö -propargyl寡核糖核苷酸。使用最终低聚物的MALDI或ES质谱法证明了亚磷酰胺化学方法对引入这种修饰的核苷的适用性。2′- O-炔丙基寡核糖核苷酸相对于相应的RNA同源双链体，具有互补RNA的双链体的Tm增加。这些类似物应被证明可用于多种反义应用。
• 2′-O-(carbamoylmethyl)oligoribonucleotides
  作者：Morten Grøtli、Barbro Beijer、Brian Sproat

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00126-x

  日期：1999.4

  Fully modified oligonucleotides containing 2′-O-cyanomethylribonucleotides were synthesised on automated DNA synthesisers using protected 2′-O-cyanomethylribonucleoside-3′-O-phosphoramidite building blocks. The 2′-O-cyanomethyloligoribonucleotides were post-synthetically converted into 2′-O-carbamoylmethyloligoribonucleotides during standard deprotection conditions with aqueous ammonia. The complete

  使用受保护的2' - O-氰基甲基核糖核苷-3'- O-亚磷酰胺基结构单元，在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-氰基甲基核糖核苷酸的完全修饰寡核苷酸。2'- Ô -cyanomethyloligoribonucleotides进行合成后变换成2'- ö期间用氨水标准的脱保护条件-carbamoylmethyloligoribonucleotides。使用最终低聚物的离子交换HPLC和MALDI质谱法证明了完全转化。2′- O-氨基甲酰基甲基核糖核苷酸显示，相对于相应的RNA同双链体，具有互补RNA的双链体的解链温度（Tm）大大提高。因此，这些类似物应被证明可用于多种反义应用。
• Synthesis of 2′-C-α-difluoromethylarauridine and its 3′-O-phosphoramidite incorporation into a hammerhead ribozyme
  作者：Martin Dunkel、Vivian Reither

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00063-3

  日期：1999.3

  The 2'-C-difluoromethylated nucleoside 4 was synthesized starting from uridine. 4 was then converted to the 3'-O-phosphoramidite derivative 5 and was incorporated into a hammerhead ribozyme (7). The cleavage characteristics of the modified oligonucleotide have been analysed.

  从尿苷开始合成2'-C-二氟甲基化的核苷4。然后将4转化为3'-O-亚磷酰胺衍生物5，并掺入锤头状核酶（7）中。已经分析了修饰寡核苷酸的切割特性。