胆甾-5-烯-3,7二醇 | 566-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾-5-烯-3,7二醇
• 英文名称: (3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
• 英文别名: 7alpha-Hydroxycholesterol；(3β,7α)-cholest-5-ene-3,7-diol；3β,7α-dihydroxy-cholest-5-ene；3β,7α-dihydroxycholest-5-ene；7α-hydroxycholesteryl-3β-ol；cholest-5-ene-3β,7α-diol；(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7-diol
• CAS: 566-26-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: OYXZMSRRJOYLLO-RVOWOUOISA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170°C
• 沸点：
  515.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于 DMSO 或乙醇。
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性方面，7α-羟基胆固醇是一种胆固醇氧化物，可通过酶促或非酶促氧化形成。它还可作为脂质过氧化的生物标志物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾-5-烯-3,7二醇 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 粪甾烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Bergstroem, Arkiv foer Kemi, 1943, vol. 16 A, # 10, p. 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 生成 胆甾-5-烯-3,7二醇
  参考文献：
  名称：

  Barr et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 1437,1439

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  维生素 C 、 glucuronic acid 、 氧气 、 、 脱氢抗坏血酸 、 氢气 在 铜 hydroxy 、 维生素 C 、 L-脯氨酸 、 L-赖氨酸 、 L-酪氨酸 、 3-氨基-1,2-苯二醇 、 亚硝酸酰胺 、 胆固醇 、 胆甾-5-烯-3,7二醇 、 铁粉 、 还原型辅酶Ⅰ 、 铜 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 生成 L-古洛糖酸-gamma-内酯 、 葡萄糖 、 L-glucuronic acid 、 L-古洛糖酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR TREATING/PREVENTING DISEASE USING COGNITIVE ABILITY OF CEREBRUM AND PHARMACEUTICAL

  摘要：

  本发明的目的是开发一种增强大脑认知能力的方法，从根本上治愈疾病。研究发现，通过使用治疗或预防疾病的药物，包括主要的镇静剂、维生素C或其盐以及必要时的滴注输液、抗抑郁剂和铁剂的组合，可以增强大脑的认知能力，从而治疗包括各种癌症在内的任何疾病。本发明还提供了一种治疗或预防疾病的方法，包括给患有该疾病的受试者注射主要的镇静剂、维生素C或其盐的步骤。

  公开号：

  US20110092548A1

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate via Aqueous <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide: The Role of the <i>tert</i>-Butylperoxy Radical
  作者：Emily C. McLaughlin、Hojae Choi、Kan Wang、Grace Chiou、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo8021132

  日期：2009.1.16

  These oxidation reactions occur with aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) without rapid hydrolysis of the caprolactamate ligands on dirhodium. Allylic oxidations of enones yield the corresponding enedione in moderate to high yields, and applications include allylic oxidations of steroidal enones. Although methylene oxidation to a ketone is more effective, methyl oxidation to a carboxylic acid can

  Dirhodium (II) 己内酰胺在生成叔丁基过氧自由基方面表现出最佳效率，叔丁基过氧自由基是氢原子提取的选择性试剂。这些氧化反应发生在叔水溶液中-丁基氢过氧化物 (TBHP) 没有快速水解二铑上的己内酰胺配体。烯酮的烯丙基氧化以中等至高产率产生相应的烯二酮，其应用包括甾体烯酮的烯丙基氧化。虽然亚甲基氧化成酮更有效，但也可以实现甲基氧化成羧酸。在与其他金属催化剂的比较研究中描述了己内酰胺二铑 (II) 作为 TBHP 烯丙基氧化的催化剂的优越效率（催化剂的摩尔％，转化率）。不同的催化剂以相同的相对产率产生基本上相同的产物混合物表明催化剂不参与产物形成步骤。烯酮烯丙基氧化研究产生的机理影响为控制产物形成的因素提供了新的见解。以前未公开的歧化途径，由已发现混合过氧化物的叔丁氧基自由基，用于通过烯丙基氧化形成酮产物。
• <i>J</i>-Based Analysis and DFT-NMR Assignments of Natural Complex Molecules: Application to 3β,7-Dihydroxy-5,6-epoxycholestanes
  作者：Jesús Javier Poza、Carlos Jiménez、Jaime Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200800358

  日期：2008.8

  four 3β,7-hydroxy-5,6-epoxycholestanes were easily prepared from cholesterol, and their NMR spectroscopic data were experimentally obtained from 1D and 2D NMR experiments. An exhaustive QM-J-based analysis was then performed to replicate the experimental H–H and C–H coupling constants as well as the 13C NMR chemical shifts. The B3LYP GIAO methodology with the 6-311-G(d,p) basis set was chosen and showed

  为了重现环氧和羟基官能团的立体化学配置，从胆固醇中很容易制备了四种 3β,7-羟基-5,6-环氧胆甾烷，它们的核磁共振光谱数据是从一维和二维核磁共振实验中获得的。然后进行基于 QM-J 的详尽分析以复制实验 H-H 和 C-H 耦合常数以及 13C NMR 化学位移。选择了具有 6-311-G(d,p) 基组的 B3LYP GIAO 方法，并表明从环 A 和 B 获得的数据足以计算 5,6-环氧基和 7-羟基的正确立体化学. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Novel Phosphinic Acid-Containing Thyromimetics
  申请人：Erion Mark D.

  公开号：US20090028925A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of phosphonic acid-containing T3 mimetics and monoesters thereof, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, co-crystals, and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals of the prodrugs, as well as their preparation and uses for preventing and/or treating metabolic diseases such as obesity, NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome x and diabetes.

  本发明涉及含有磷酸基T3拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟
• Sterol synthesis. Preparation and characterization of fluorinated and deuterated analogs of oxygenated derivatives of cholesterol
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K. Wilson、George J. Schroepfer, Jr.

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00005-5

  日期：1999.5

  preparation, purification and characterization of 43 oxygenated sterols, including the 4 beta-hydroxy, 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, 7-keto, and 19-hydroxy derivatives of cholesterol and their analogs with 25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro (F7) and 26,26,26,27,27,27-hexadeuterio (d6) substitution. The 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, and 7-keto derivatives of (25R)-cholest-5-ene-3 beta, 26-diol (1d) and their

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异