7β-hydroperoxy-3β-hydroxycholest-5-ene | 36871-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-hydroperoxy-3β-hydroxycholest-5-ene
• 英文别名: 7β-hydroperoxycholesterol；3β-hydroxycholest-5-ene-7β-hydroperoxide；7beta-Hydroperoxycholesterol；(3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-hydroperoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 36871-91-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: KJIGLXGIVLBXCF-KGZHIOMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  534.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-hydroperoxy-3β-hydroxycholest-5-ene 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 胆甾-5-烯-3,7二醇
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氢过氧化物重排的机理：5α-氢过氧-3β-羟基胆甾-6-烯和7α-氢过氧-3β-羟基胆甾-5-烯

  摘要：

  在18 O 2下，溶液中5α-氢过氧-3β-羟基胆甾-6-烯的重排给出了同位素正常的7α-氢过氧-3β-羟基胆甾-5-烯，而该产物的差向异构化得到7β-氢过氧-3β-羟胆甾-5-烯涉及将73-83％的18 O 2掺入氢过氧基中。这两个反应通过相应的氢过氧自由基进行，该自由基具有不同的esr光谱，因此必须作为单独的不同种类存在。

  DOI：

  10.1039/p29890000815
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 7-氢过氧化物 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7β-hydroperoxy-3β-hydroxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氢过氧化物重排的机理：5α-氢过氧-3β-羟基胆甾-6-烯和7α-氢过氧-3β-羟基胆甾-5-烯

  摘要：

  在18 O 2下，溶液中5α-氢过氧-3β-羟基胆甾-6-烯的重排给出了同位素正常的7α-氢过氧-3β-羟基胆甾-5-烯，而该产物的差向异构化得到7β-氢过氧-3β-羟胆甾-5-烯涉及将73-83％的18 O 2掺入氢过氧基中。这两个反应通过相应的氢过氧自由基进行，该自由基具有不同的esr光谱，因此必须作为单独的不同种类存在。

  DOI：

  10.1039/p29890000815

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate via Aqueous <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide: The Role of the <i>tert</i>-Butylperoxy Radical
  作者：Emily C. McLaughlin、Hojae Choi、Kan Wang、Grace Chiou、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo8021132

  日期：2009.1.16

  These oxidation reactions occur with aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) without rapid hydrolysis of the caprolactamate ligands on dirhodium. Allylic oxidations of enones yield the corresponding enedione in moderate to high yields, and applications include allylic oxidations of steroidal enones. Although methylene oxidation to a ketone is more effective, methyl oxidation to a carboxylic acid can

  Dirhodium (II) 己内酰胺在生成叔丁基过氧自由基方面表现出最佳效率，叔丁基过氧自由基是氢原子提取的选择性试剂。这些氧化反应发生在叔水溶液中-丁基氢过氧化物 (TBHP) 没有快速水解二铑上的己内酰胺配体。烯酮的烯丙基氧化以中等至高产率产生相应的烯二酮，其应用包括甾体烯酮的烯丙基氧化。虽然亚甲基氧化成酮更有效，但也可以实现甲基氧化成羧酸。在与其他金属催化剂的比较研究中描述了己内酰胺二铑 (II) 作为 TBHP 烯丙基氧化的催化剂的优越效率（催化剂的摩尔％，转化率）。不同的催化剂以相同的相对产率产生基本上相同的产物混合物表明催化剂不参与产物形成步骤。烯酮烯丙基氧化研究产生的机理影响为控制产物形成的因素提供了新的见解。以前未公开的歧化途径，由已发现混合过氧化物的叔丁氧基自由基，用于通过烯丙基氧化形成酮产物。
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Compositions and methods for treatment of neoplastic disease
  申请人：——

  公开号：US20020177551A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  The present invention comprises compositions and methods for treating a tumor or neoplastic disease in a host, The methods employ conjugates comprising superantigen polypeptides, nucleic acids with other structures that preferentially bind to tumor cells and are capable of inducing apoptosis. Also provided are superantigen-glycolipid conjugates and vesicles that are loaded onto antigen presenting cells to activate both T cells and NKT cells. Cell-based vaccines comprise tumor cells engineered to express a superantigen along with glycolipids products which, when expressed, render the cells capable of eliciting an effective anti-tumor immune response in a mammal into which these cells are introduced. Included among these compositions are tumor cells, hybrid cells of tumor cells and accessory cells, preferably dendritic cells. Also provided are tumoricidal T cells and NKT cells devoid of inhitory receptors or inhibitory signaling motifs which are hyperresponsive to the the above compositions and lipid-based tumor associated antigens that can be administered for adoptive immunotherapy of cancer and infectious diseases.

  本发明涉及一种用于治疗宿主体内肿瘤或肿瘤性疾病的组合物和方法。该方法采用包含超抗原多肽、具有其他结构的核酸和优先结合于肿瘤细胞并能够诱导细胞凋亡的结构的共轭物。还提供了超抗原-糖脂共轭物和负载于抗原呈递细胞上的囊泡，以激活T细胞和NKT细胞。基于细胞的疫苗包括肿瘤细胞，这些肿瘤细胞被改造以表达超抗原和糖脂产物，当这些细胞被引入哺乳动物体内时，这些细胞能够引起有效的抗肿瘤免疫反应。这些组合物包括肿瘤细胞、肿瘤细胞和辅助细胞的杂交细胞，优选为树突状细胞。还提供了无抑制性受体或抑制性信号基序的肿瘤细胞杀伤T细胞和NKT细胞，这些细胞对上述组合物和基于脂质的肿瘤相关抗原具有高度反应性，可用于癌症和传染病的免疫治疗。
• Method for the diagnostic determination of the risk caused by an altered oxidative balance
  申请人：H&D S.R.L.

  公开号：US10345318B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  A method is described for the diagnostic determination of the risk caused by an altered oxidative balance, comprising the photometric measurement of total cholesterol, hydroperoxides, and antioxidant capacity, on the basis of which the protective index, the oxidative index and the risk index caused by an altered oxidative balance (or ‘OBRI’) are calculated. This latter index has proved to be particularly dependable and reliable in determining the status of the oxidative balance in relation to cholesterol levels, being highly predictive of cardiovascular risk.

  描述了一种用于诊断确定氧化平衡改变引起的风险的方法，包括对总胆固醇、氢过氧化物和抗氧化能力进行光度测量，在此基础上计算保护指数、氧化指数和氧化平衡改变引起的风险指数（或 "OBRI"）。事实证明，后一种指数在确定与胆固醇水平相关的氧化平衡状况方面特别可靠，对心血管风险具有很强的预测性。
• Myeloperoxidase, a risk indicator for cardiovascular disease
  申请人：——

  公开号：US20020164662A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Diagnostic tests for characterizing an individual's risk of developing or having a cardiovascular disease. In one embodiment the present diagnostic test comprises determining the level of myeloperoxidase (MPO) activity in a bodily sample obtained from the individual or test subject. In another embodiment, the diagnostic test comprises determining the level of MPO mass in a bodily sample obtained from the test subject. In another embodiment, the diagnostic test comprises determining the level of one or more select MPO-generated oxidation products in a bodily sample obtained from the test subject. The select MPO-generated oxidation products are dityrosine, nitrotyrosine, methionine sulphoxide or an MPO-generated lipid peroxidation products. Levels of MPO activity, MPO mass, or the select MPO-generated oxidation product in bodily samples from the test subject are then compared to a predetermined value that is derived from measurements of MPO activity, MPO mass, or the select MPO-generated oxidation product in comparable bodily samples obtained from the general population or a select population of human subjects. Such comparison characterizes the test subject's risk of developing CVD.

  用于确定个人罹患或患有心血管疾病风险的诊断测试。在一个实施方案中，本诊断测试包括确定从个体或测试对象处获取的身体样本中髓过氧化物酶（MPO）活性的水平。在另一个实施方案中，诊断检测包括确定从测试对象处获取的身体样本中 MPO 质量的水平。在另一个实施方案中，诊断检测包括确定从测试对象处获取的身体样本中一种或多种选择性 MPO 生成的氧化产物的水平。选择性 MPO 生成的氧化产物是指二酪氨酸、硝基酪氨酸、蛋氨酸亚砜或 MPO 生成的脂质过氧化产物。然后，将测试对象身体样本中的 MPO 活性、MPO 质量或所选 MPO 生成的氧化产物的水平与一个预定值进行比较，该预定值是通过测量从普通人群或特定人群中获得的可比身体样本中的 MPO 活性、MPO 质量或所选 MPO 生成的氧化产物而得出的。通过这种比较可以确定受试者患心血管疾病的风险。