5-氯-2-噻吩甲腈 | 50478-16-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-氯-2-噻吩甲腈
• 中文别名: 2-氯-5-氰基噻吩；5-氯-2-氰基噻吩
• 英文名称: 5-chlorothiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-chloro-5-cyanothiophene；5-Chloro-2-thiophenecarbonitrile
• CAS: 50478-16-5
• 化学式: C₅H₂ClNS
• mdl: MFCD09265032
• 分子量: 143.597
• InChiKey: MZALEEOEVCTDJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208 °C/760 mmHg
• 密度：
  1.361 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  96 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37,S39,S45
• 危险类别码：
  R26/27/28,R41
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P301+P310,P302+P352,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H301,H310+H330,H318
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密闭保存并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-噻吩甲腈 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHYLAMINE DERIVATIVES AS LYSYSL OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE LA MÉTHYLAMINE COMME INHIBITEURS DE LA LYSYL OXIDASE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  提供的是Formula (I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中W、X、Y、Z、x、R1、R2、R3、x和n在规范中有定义。这些化合物是赖氨酸氧化酶（LOX）和赖氨酸氧化酶样（LOXL）家族成员（LOXL1、LOXL2、LOXL3、LOXL4）的抑制剂，并且在治疗中很有用，特别是在癌症治疗中。还披露了用于治疗与EGFR相关的癌症的LOX抑制剂，以及预测对LOX抑制剂响应性的生物标志物。

  公开号：

  WO2017141049A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲醛 在 羟胺 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-氯-2-噻吩甲腈
  参考文献：
  名称：

  Fournari,P.; Chane,J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 479 - 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anti-metastatic Inhibitors of Lysyl Oxidase (LOX): Design and Structure–Activity Relationships
  作者：Leo Leung、Dan Niculescu-Duvaz、Deborah Smithen、Filipa Lopes、Cedric Callens、Robert McLeary、Grazia Saturno、Lawrence Davies、Mohammed Aljarah、Michael Brown、Louise Johnson、Alfonso Zambon、Tim Chambers、Delphine Ménard、Natasha Bayliss、Ruth Knight、Laura Fish、Rae Lawrence、Mairi Challinor、HaoRan Tang、Richard Marais、Caroline Springer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00335

  日期：2019.6.27

  Lysyl oxidase (LOX) is a secreted copper-dependent amine oxidase that cross-links collagens and elastin in the extracellular matrix and is a critical mediator of tumor growth and metastatic spread. LOX is a target for cancer therapy, and thus the search for therapeutic agents against LOX has been widely sought. We report herein the medicinal chemistry discovery of a series of LOX inhibitors bearing

  赖氨酰氧化酶（LOX）是一种分泌型铜依赖性胺氧化酶，可在细胞外基质中交联胶原蛋白和弹性蛋白，并且是肿瘤生长和转移性扩散的关键介质。LOX是癌症治疗的靶标，因此已经广泛寻求抗LOX的治疗剂。我们在这里报告了一系列带有氨基亚甲基噻吩（AMT）支架的LOX抑制剂的药物化学发现。高通量筛选提供了最初的结果。结构活性关系（SAR）研究导致在LOX酶活性测定中发现亚微摩尔半数最大抑制浓度（IC50）的AMT抑制剂。进一步的SAR优化产生了口服生物可用的LOX抑制剂CCT365623，具有良好的抗LOX效能，选择性，药代动力学特性，
• [EN] QUINAZOLINE AND QUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS QUINAZOLINE ET QUINOLÉINE, ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2016118565A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  This invention provides compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein T, J, R, R4, Rq, o, RA, W and RB and subsets thereof are as described in the specification. The compounds are inhibitors of NAMPT and are thus useful for treating cancer, inflammatory conditions, and/or T-cell mediated autoimmune disease.

  这项发明提供了式（I）的化合物或其药用盐，其中T、J、R、R4、Rq、o、RA、W和RB及其子集如规范中所述。这些化合物是NAMPT的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病和/或T细胞介导的自身免疫疾病。
• [EN] OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS OPIOIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004080996A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A compound of the formula I: (I) wherein the variables are as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixture thereof, formulations and methods of use thereof are disclosed.

  公式I的化合物：（I）其中变量如本文所述，或其药用可接受的盐、溶剂化合物、对映体、拉克酸盐、非对映异构体或其混合物，以及其使用的配方和方法。
• Improved Synthesis of Tetrakis(2‐thienyl)methane
  作者：Kouzou Matsumoto、Toru Tanaka、Masaji Oda

  DOI：10.1081/scc-200036572

  日期：2004.12.31

  is the key reaction for the introduction of the fourth 2‐thienyl group, has been developed, thus, reaction of tris(2‐thienyl)methyl anion with 2‐fluoro‐5‐cyanothiophene smoothly proceeded to give (5‐cyano‐2‐thienyl)‐tris(2‐thienyl)methane in good yield. Alkaline hydrolysis of the cyano group to carboxylic acid followed by decarboxylation at 180°C in quinoline in the presence of copper(I) oxide afforded

  摘要 四（2-噻吩基）甲烷的改进合成，其中芳香亲核取代是引入第四个 2-噻吩基的关键反应，因此，三（2-噻吩基）甲基阴离子与2-氟-5-氰基噻吩顺利地以良好的产率得到（5-氰基-2-噻吩基）-三（2-噻吩基）甲烷。氰基碱水解为羧酸，然后在 180°C 下在氧化铜（I）存在下在喹啉中脱羧，得到母体四（2-噻吩基）甲烷，总产率为 50%。
• Palladium-Catalyzed Cyanation Reactions of Thiophene Halides
  作者：Thomas Erker、Stephanie Nemec

  DOI：10.1055/s-2003-42490

  日期：——

  The described method provides an efficient cyanation reaction of thiophene halides using tris(dibenzylidene-acetone)di­palladium(0), 1,1′-bis-(diphenylphosphino)ferrocene) and zinc powder as the catalyst system and Zn(CN)2 as the cyanide source. Several thiophenes with various substituents are effectively cyanated under these conditions.

  所描述的方法提供了一种高效的噻吩卤化物氰化反应，使用三（二苯甲基-丙酮）二钯（0）、1,1'-双（苯基膦）铁烯和锌粉作为催化体系，以Zn(CN)2作为氰化源。在这些条件下，几种具有不同取代基的噻吩被有效地氰化。