(+/-)-Nyasol | 230292-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+/-)-Nyasol
• 英文别名: cis-hinokiresinol；(Z)-1,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1,4-pentadiene；4-[(1Z)-3-(4-hydroxyphenyl)penta-1,4-dienyl]phenol
• CAS: 230292-85-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: VEAUNWQYYMXIRB-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Nyasol 在 barium sulfate 、 铂 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-(1,3-戊二基)二苯酚
  参考文献：
  名称：

  非洲药用植物的研究-X 1：Hypoxis nyasica bak的葡糖苷。yasoside的结构，一种与次糖苷生物学相关的新葡糖苷

  摘要：

  从尼亚波希氏根茎中分离出两个二糖苷：次糖苷（1）和一个新的糖苷1，（4-′羟苯基）-3-（4,0,0-β，β-di-D-glu-copyranoside。 -̋羟基苯基）-1,4-戊二烯，（2），名为yassoside。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96444-0
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-(甲氧基甲氧基)苯 在 咪唑 、 喹啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 10% Pd-CaCO3 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (+/-)-Nyasol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的 Norlignan (±)-Nyasol 的合成

  摘要：

  包括 nyasol 1、hinokiresinol 2、agatharesinol 3、sequirin C 4 和 sugiresinol 5 在内的降木脂素作为具有药学价值的化合物受到了广泛关注，主要是因为它们具有多种临床上重要的生物活性：例如抗疟原虫活性、抗真菌活性、抗癌活性、抗疟活性、抗卵菌活性和雌激素受体结合活性。Nyasol 是一种天然存在的norlignans，构成丰富的苯丙烷类。Nyasol 已从各种植物（非洲芦笋、知母、芦笋和芦笋）中分离出来。Nyasol 和天柏树脂醇是几何异构体，Oketch-Rabah 等人解决了关于两种化合物 nyasol 和天柏树脂醇命名法的混淆，谁同意 Z 异构体应命名为 nyasol 和 Eisomer hinokiresinol。特别是，nyasol 显示出各种生物活性。例如，nyasol 刺激雌激素依赖性 T47D 乳腺癌细胞的增殖，而它

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1247

文献信息

• Nyasol and Analogs Thereof for the Treatment of Estrogen Receptor Beta-Mediated Diseases
  申请人：Cohen Isaac

  公开号：US20090312274A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Estrogenic compositions comprising nyasol and analogs thereof are provided. Also provided are methods of using said extracts to achieve an estrogenic effect, especially in a human, e.g. a female human. In some embodiments, the methods include treatment of climacteric symptoms. In some embodiments, the methods include treatment of estrogen receptor positive cancer, such as estrogen responsive breast cancer. In some embodiments, the methods include treatment or prevention of osteoporosis.

  提供了包含尼阿索尔及其类似物的雌激素组合物。还提供了使用这些提取物以实现雌激素效应的方法，特别是在人类中，例如女性。在某些实施例中，这些方法包括治疗更年期症状。在某些实施例中，这些方法包括治疗雌激素受体阳性癌症，如对雌激素敏感的乳腺癌。在某些实施例中，这些方法包括治疗或预防骨质疏松症。
• Composition Comprising the Extract of Anemarrhena Asphodeloides Bunge or the Compounds Isolated from the Same for Preventing and Treating Lipid Metabolism Disorder
  申请人：Seo Eun Kyoung

  公开号：US20120070515A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a composition comprising an extract of Anemarrhena asphodeloides Bunge or the compounds isolated from the same, as an active ingredient. In particular, the extract and compounds have the excellent inhibitory effects on adipocyte differentiation, and thus can be used in a pharmaceutical composition and functional food for the prevention and treatment of lipid metabolism disorders.

  本发明涉及一种包含知母提取物或从中分离出的化合物的组合物，作为活性成分。具体来说，该提取物和化合物具有出色的抑制脂肪细胞分化作用，因此可用于制备用于预防和治疗脂质代谢紊乱的药物组合物和功能性食品。
• NYASOL AND ANALOGS THEREOF FOR THE TREATMENT OF ESTROGEN RECEPTOR BETA-MEDIATED DISEASES
  申请人：Cohen Isaac

  公开号：US20120277169A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Estrogenic compositions comprising nyasol and analogs thereof are provided. Also provided are methods of using said extracts to achieve an estrogenic effect, especially in a human, e.g. a female human. In some embodiments, the methods include treatment of climacteric symptoms. In some embodiments, the methods include treatment of estrogen receptor positive cancer, such as estrogen responsive breast cancer. In some embodiments, the methods include treatment or prevention of osteoporosis.

  提供了包含nyasol及其类似物的雌激素组合物。还提供了使用该提取物以达到雌激素效应的方法，特别是在人类中，例如女性。在某些实施例中，该方法包括治疗更年期症状。在某些实施例中，该方法包括治疗雌激素受体阳性癌症，例如雌激素敏感性乳腺癌。在某些实施例中，该方法包括治疗或预防骨质疏松症。
• Structural and Mechanistic Insights into the C–C Bond-Forming Rearrangement Reaction Catalyzed by Heterodimeric Hinokiresinol Synthase
  作者：Richiro Ushimaru、Yiling Ding、Takahiro Mori、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/jacs.3c06762

  日期：2023.10.11

  decarboxylative rearrangement reaction of 4-coumaryl 4-coumarate to generate (Z)-hinokiresinol with complete stereoselectivity. Herein, we describe the mechanism of rearrangement catalysis and the role played by the heterodimeric HRS, through structural and computational analyses. Our results suggest that the HRS reaction is unlikely to proceed via the previously hypothesized Claisen rearrangement mechanism

  芦笋中的扁柏树脂醇合酶 (HRS)由两个亚基 α 和 β 组成，可催化 4-香豆酰 4-香豆酸酯发生罕见的脱羧重排反应，生成具有完全立体选择性的 ( Z )-扁柏树脂醇。在此，我们通过结构和计算分析描述了重排催化机制以及异二聚体HRS所发挥的作用。我们的结果表明，HRS 反应不太可能通过先前假设的克莱森重排机制进行。相反，我们建议 4-香豆酰基 4-香豆酸酯底物首先裂解成香豆酸酯和延伸的对醌甲基化物，然后重新组合生成新的 C-C 键。这些过程是通过异二聚体界面空腔中的碱性残基（α-Lys164、α-Arg169、β-Lys168 和 β-Arg173）介导的质子转移来促进的。活性位点残基 α-Asp165、β-Asp169、β-Trp17、β-Met136 和 β-Ala171 在控制片段化中间体之间偶联的区域选择性以及脱羧步骤的立体选择性方面发挥着至关重要的作用，导致( Z )-hinokiresinol产物的形成。
• METHODS OF ENHANCING DYEABILITY OF POLYMERS
  申请人：——

  公开号：US20030158293A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The invention relates to new methods of dyeing polymers. The methods include dispersing nanomaterials into the polymers to form polymer nanocomposites, and dyeing the polymer nanocomposites with a dye. The invention also relates to dyed polymers thus obtained and articles made from these dyed polymers.

  本发明涉及聚合物染色的新方法。该方法包括将纳米材料分散到聚合物中以形成聚合物纳米复合材料，并用染料对聚合物纳米复合材料进行染色。本发明还涉及由此获得的染色聚合物和用这些染色聚合物制成的物品。