胆甾烯基豆蔻酸酯 | 1989-52-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾烯基豆蔻酸酯
• 中文别名: 胆固醇肉豆蔻酸酯；豆蔻酸胆固醇酯；胆甾醇豆蔻酸酯；液晶；肉豆蔻酸胆固醇
• 英文名称: cholesteryl tetradecanoate
• 英文别名: cholesterol myristate；cholesteryl myristate；3β-tetradecanoyloxy-cholest-5-ene；O-myristoyl-cholesterol；3β-Myristoyloxy-cholesten-(5)；Myristinsaeure-cholesterylester；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] tetradecanoate
• CAS: 1989-52-2
• 化学式: C₄₁H₇₂O₂
• mdl: MFCD00014256
• 分子量: 597.021
• InChiKey: SJDMTGSQPOFVLR-ZPQCIJQQSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  589.77°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9309 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、己烷（微溶）
• LogP：
  16.656 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  283.2 Ų [M+NH4]+ [CCS Type: TIMS, Method: calibrated with 4 ions from ESI LC/MS tuning mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.926
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

生物活性

胆固醇肉豆蔻酸酯是中药中天然类固醇。它能与多种离子通道结合，例如 nAChR、GABAA 受体和内向整流钾离子通道。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

在人骨髓间充质干细胞（MSCs）中通过 Id1 基因启动子报告基因构建物转染后，胆固醇肉豆蔻酸酯能增强 Id1 启动子的活性。它还能抑制由无血清诱导的 MSCs 凋亡，并增加无血清条件下 MSCs 中 Id1 和其靶基因 bcl-x/l 的表达。此外，BMP 抑制剂 noggin 可减少胆固醇肉豆蔻酸酯的抗凋亡效果。

同样地，在无血清条件下培养 PC12 细胞时，胆固醇肉豆蔻酸酯显著增强了 BMP4、BMPRIA、p-Smad1/5/8、Id1 以及其抗凋亡靶基因 Bcl-xL 的表达。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  胆固醇	cholesterol	57-88-5	C27H46O	386.662

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾烯基豆蔻酸酯 生成 、
  参考文献：
  名称：

  胆固醇及相关化合物中自由基中间体的电子自旋共振研究：与固态自氧化的关系

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100404a035
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 、 肉豆蔻酰氯 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 胆甾烯基豆蔻酸酯
  参考文献：
  名称：

  726.胆固醇脂肪酯的同构行为

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560003733
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-1-Phenyl-2-(2-benzophenanthrenyl)ethylene 、 (E)-1-Phenyl-2-(2-benzophenanthrenyl)ethylene 在 胆甾烯基豆蔻酸酯 、 碘 、 cholesteryl chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到旋稠六苯
  参考文献：
  名称：

  Contribution of pitch and solute-solvent interactions to the photoasymmetric synthesis of hexahelicene in cholesteric liquid crystals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a044

文献信息

• A solvent-reagent selection guide for Steglich-type esterification of carboxylic acids
  作者：Andrew Jordan、Kyran D. Whymark、Jack Sydenham、Helen F. Sneddon

  DOI：10.1039/d1gc02251b

  日期：——

  The Steglich esterification is a widely employed method for the formation of esters under mild conditions. A number of issues regarding the sustainability of this transformation have been identified, chiefly the use of hazardous carbodiimide coupling reagents in conjunction with solvents with considerable issues such as dichloromethane (DCM) and N,N-dimethylformamide (DMF). To overcome these issues

  Steglich 酯化是一种广泛采用的在温和条件下形成酯的方法。已经确定了许多与这种转变的可持续性有关的问题，主要是使用危险的碳二亚胺偶联试剂与溶剂结合使用，这些溶剂具有相当大的问题，例如二氯甲烷 (DCM) 和N , N-二甲基甲酰胺 (DMF)。为了克服这些问题，我们已经开发了用于形成酯的溶剂的试剂选择导引装置经由Steglich 型反应，旨在提供更安全、更可持续的条件。在对溶剂-试剂组合进行高通量筛选后，确定了最佳反应条件，即使用 Mukaiyama 试剂 (Muk) 和溶剂碳酸二甲酯 (DMC)。新的反应条件也通过合成少量的结构单元类分子来举例说明，包括叔丁酯的形成。
• FeCl₃·6H₂O as a Versatile Catalyst for the Esterification of Steroid Alcohols with Fatty Acids
  作者：Yoshihiro Sugi、Kenichi Komura、Akiyoshi Ozaki、Noboru Ieda

  DOI：10.1055/s-0028-1083175

  日期：——

  FeCl 3 ˙6H 2 O is an active catalystfor the esterification of some steroid alcohols with fatty acidsunder azeotropic reflux in mesitylene as solvent.

  FeCl 3 ˙6H 2 O是一种活性催化剂，用于在均三甲苯为溶剂的共沸回流条件下，一些甾醇与脂肪酸的酯化反应。
• IONIZABLE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Nitto Denko Corporation

  公开号：US20160376229A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  This invention includes ionizable compounds, and compositions and methods of use thereof. The ionizable compounds can be used for making nanoparticle compositions for use in biopharmaceuticals and therapeutics. More particularly, this invention relates to compounds, compositions and methods for providing nanoparticles to encapsulate active agents, such as nucleic acid agents, and to deliver and distribute the active agents to cells, tissues, organs, and subjects.

  这项发明涉及可离子化的化合物，以及其组合物和使用方法。这些可离子化的化合物可用于制备纳米粒子组合物，用于生物制药和治疗。更具体地说，这项发明涉及提供纳米粒子以包裹活性剂，如核酸剂，并将活性剂传递和分发到细胞、组织、器官和受试者的化合物、组合物和方法。
• Dye and ink jet printing ink
  申请人：KONICA MINOLTA HOLDINGS, INC.

  公开号：US20040106782A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A dye is disclosed, which is represented by the following formula: 1 wherein Z is an atomic group necessary to form a 6-membered nitrogen containing aromatic ring; R 11 is a hydrogen bonding group; R 12 , R 13 and R 14 are independently a hydrogen atom or a substituent; n11 and n13 are each an integer of 1 to 4; n12 is an integer of 1 to 3. There is also disclosed an ink for ink jet printing which contains the foregoing dye.

  揭示了一种染料，其表示为以下公式：1其中Z是形成一个含氮6元环芳香环所必需的原子基团；R11是一个氢键结合基团；R12、R13和R14分别是氢原子或取代基；n11和n13各自是1至4的整数；n12是1至3的整数。还披露了一种喷墨打印墨水，其中包含上述染料。
• ANHYDROUS FLUID FILTERING COMPOSITION COMPRISING AN OILY PHASE, A PARTICULAR TRIAZINE FILTER AND AN OIL THICKENING OR GELLING RHEOLOGICAL AGENT
  申请人：Josso Martin

  公开号：US20110200543A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to an anhydrous fluid composition comprising, in a cosmetically acceptable medium: a) at least one oily phase and b) at least one particular triazine UV filter of formula (I) and c) at least one rheological agent for thickening or gelling the oily phase. The present invention also relates to the use of said composition for the manufacture of products for the cosmetic treatment of the skin, nails, hair, eyelashes, eyebrows and/or scalp, notably care products, sun protection products, make-up products.

  本发明涉及一种无水流体组合物，包括以下成分：a）至少一种油性相，b）至少一种特定的三嗪类紫外线过滤剂，其化学式为（I），以及c）至少一种流变剂，用于增稠或凝胶化油性相，所述组合物在美容上可接受的介质中。本发明还涉及使用该组合物制造用于皮肤、指甲、头发、睫毛、眉毛和/或头皮的化妆品治疗产品，特别是护肤产品、防晒产品、化妆品。

表征谱图