(Z)-1-Phenyl-2-(2-benzophenanthrenyl)ethylene | 20508-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-Phenyl-2-(2-benzophenanthrenyl)ethylene
• 英文别名: 2-Styryl-benzophenanthrene；2-styrylbenzophenanthrene；cis-β-naphthyl-(2)>-styrol；cis-1-Phenyl-2-(2-benzophenanthryl)-ethylen；2-Styryl-benzophenanthren；2-[(Z)-2-phenylethenyl]benzo[c]phenanthrene
• CAS: 20508-11-6
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: QUSCSNXGRSOOHC-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  557.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Phenyl-2-(2-benzophenanthrenyl)ethylene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,6-dihydrohexahelicene
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯初级光环化产物中碱诱导的质子互变异构现象

  摘要：

  获得 de dihydro-1,4 菲和 de dihydro-9,10 菲。作用杜溶剂。反应机制

  DOI：

  10.1021/ja00291a046
• 作为产物：
  描述：

  11-甲基苯并[c]菲 在 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-Phenyl-2-(2-benzophenanthrenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  Absolute asymmetric synthesis. I. Mechanism of the photochemical synthesis of nonracemic helicenes with circularly polarized light. Wavelength dependence of the optical yield of octahelicene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00757a029

文献信息

• The influence of the chiral environment in the photosynthesis of enantiomerically enriched hexahelicene. A sudden change in the chirality of hexahelicene by a change in the temperature of a chiral crystalline medium
  作者：W. J. C. Prinsen、W. H. Laarhoven

  DOI：10.1002/recl.19951141108

  日期：——

  The enrichment of one of the enantiomers (P or M) of hexahelicene (3) synthesized by the photochemical cyclodehydrogenation of 2-styryl-benzo[c]phenanthrene (1) in chiral media has been (re)investigated. Four different chiral solvents, two cholesteric liquid crystals, two chiral crystals, all at several temperatures, and two chiral polymers were used as media. To avoid erroneous values from circular-dichroism

  已经（重新）研究了2-苯乙烯基-苯并[ c ]菲（1）的光化学环脱氢合成的六庚烯（3）对映体之一（P或M）的富集。四种不同的手性溶剂，两种胆甾型液晶，两种手性晶体（均在几个温度下）和两种手性聚合物用作介质。为了避免由于手性副产物的贡献而导致的圆二色性（CD）测量值错误，通过HPLC分析确定对映体过量（ee）。
• The structure of the dihydrohexahelicene formed by the irradiation of styryl benzo [c] phenanthrene under anaerobic conditions
  作者：W.H. Laarhoven、Th.J.H.M. Cuppen、H.H.K. Brinkhof

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80056-2

  日期：1982.1

  According to Wismontski and Fischer irradiation under anaerobic conditions of 2-styryl benzo [c]phenanthrene (1) gives rise to an isolable dihydrohexahelicene which is easily oxidized into hexahelicene. Its structure obviously different from 5,6-dihydrohexahelicene 4 waselucidated by the analysis of the 500 MHz-NMR spectrum. The structure and configuration: trans-6a, 16d-dihydrohexahelicene with the

  根据Wismontski和Fischer，在2-苯乙烯基苯并[c]菲（1）的厌氧条件下进行辐照产生可分离的二氢六hexa烯，其易于氧化成六ic烯。通过500MHz-NMR谱分析，可以清楚地看出其结构明显不同于5，6-二氢六螺旋烯4。的结构和配置：反式- 6一，16D -dihydrohexahelicene与16D氢的内螺旋内侧定向必须通过从初始成形产品photocyclization只有一个氢的suprafacial1.5-H移位来形成2。
• Prinsen, W. J. C.; Laarhoven, W. H.; Bosman, W. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1988, vol. 107, p. 575 - 582
  作者：Prinsen, W. J. C.、Laarhoven, W. H.、Bosman, W. P.、Behm, H.、Beurskens, P. T.

  DOI：——

  日期：——
• Contribution of pitch and solute-solvent interactions to the photoasymmetric synthesis of hexahelicene in cholesteric liquid crystals
  作者：Marcel Hibert、Guy Solladie

  DOI：10.1021/jo01314a044

  日期：1980.12
• Formation of 5,6- and 7,8-dihydrohexahelicene: mechanistic details of the rearrangement of the primary photocyclization product of 2-styrylbenzo[c]phenanthrene in the presence of a base
  作者：Wim J. C. Prinsen、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1021/jo00276a034

  日期：1989.7