5-氯-2-甲基戊烷-2-醇 | 7712-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯-2-甲基戊烷-2-醇
• 英文名称: 5-chloro-2-methylpentan-2-ol
• 英文别名: 5-Chlor-2-methyl-pentanol-2；5-chloro-2-methyl-2-pentanol
• CAS: 7712-59-6
• 化学式: C₆H₁₃ClO
• mdl: MFCD19231994
• 分子量: 136.622
• InChiKey: UUPHSTXWKCEQHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0154 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲基戊烷-2-醇 在 乙酸酐 作用下， 生成 2,2-dimethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  van Aerde, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1909, vol. 28, p. 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-甲基戊烷 在 4-硝基过氧化苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氯-2-甲基戊烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Selective functionalization of hydrocarbons. 6. Mechanistic and preparative studies on the regio- and stereoselective paraffin hydroxylation with peracids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00223a036

文献信息

• Onium salt supported peptide synthesis
  作者：Céline Roche、Mathieu Pucheault、Michel Vaultier、Alain Commerçon

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.016

  日期：2010.10

  Task specific ionic liquids and onium salts have been used as soluble supports for peptide synthesis. These new supports combine easy monitoring, high loading capacities, large scale preparation, and homogeneous kinetics characteristics while keeping advantages of solid-phase synthesis including easy purification and workup. Careful structural design of these supports allowed for fine tuning of physical

  任务特定的离子液体和鎓盐已用作肽合成的可溶性载体。这些新的支持物结合了易于监测，高负载能力，大规模制备和均相动力学特性的优点，同时保持了固相合成的优势，包括易于纯化和后处理。这些载体的精心结构设计允许对物理性质进行微调，从而获得更好的产率，动力学和纯度。
• Radical Dehydroxylative Alkylation of Tertiary Alcohols by Ti Catalysis
  作者：Hao Xie、Jiandong Guo、Yu-Quan Wang、Ke Wang、Peng Guo、Pei-Feng Su、Xiaotai Wang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c07492

  日期：2020.9.30

  coupling partners, including allylic carboxylates, aryl and vinyl electrophiles, and primary alkyl chlorides/bromides, making the method complementary to the cross-coupling procedures. The method is highly selective for the alkylation of tertiary alcohols, leaving secondary/primary alcohols (benzyl alcohols included) and phenols intact. The synthetic utility of the method is highlighted by its 10-gram-scale

  醇的脱氧自由基 CC 键形成反应是合成化学中长期存在的挑战，目前的方法依赖于多步骤程序。在此，我们报告了叔醇的直接脱羟基自由基烷基化反应。这一新协议显示了从醇类中生成叔碳自由基的可行性，并为轻松精确地构建全碳四元中心提供了一种方法。该反应在醇和活化烯烃的广泛底物范围内进行。它可以耐受各种亲电偶联伙伴，包括烯丙基羧酸盐、芳基和乙烯基亲电试剂以及伯烷基氯/溴化物，使该方法与交叉偶联程序形成互补。该方法对叔醇的烷基化具有高度选择性，保持仲醇/伯醇（包括苯甲醇）和酚类完好无损。该方法的合成效用因其 10 克规模的反应和复杂分子的后期修饰而突出。实验和 DFT 计算的组合建立了一个合理的机制，暗示通过 Ti 催化的 C-OH 键均裂产生叔碳自由基。
• Halogénoalcoxyétains
  作者：Bernard Delmond、Jean-Claude Pommier、Jacques Valade

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95097-6

  日期：1973.3

  4-Haloalkyoxytributyltin compounds are relatively unstable and on heating give the corresponding tetrahydrofuran compounds in quantitative amounts. The 5-haloalkoxytributyltin compounds are more stable but at higher temperatures they also decompose quantitatively to tetrahydropyran compounds.

  4-卤代烷氧基三丁基锡化合物相对不稳定，加热后可定量得到相应的四氢呋喃化合物。5-卤代烷氧基三丁基锡化合物更稳定，但在较高温度下，它们也定量分解为四氢吡喃化合物。
• Stereoselective α-Tertiary Alkylation of N-(Arylacetyl)oxazolidinones
  作者：Eunjae Shim、Armen Zakarian

  DOI：10.1055/s-0039-1690793

  日期：2020.4

  A method has been developed for the α-tertiary alkylation of zirconium enolates of N-(arylacetyl)oxazolidinones. This reaction directly installs an all-carbon quaternary center vicinal to a benzylic tertiary carbon in a highly diastereoselective manner.

  已经开发了一种用于 N-（芳基乙酰基）恶唑烷酮的锆烯醇化物的 α-叔烷基化的方法。该反应以高度非对映选择性的方式直接将全碳四元中心与苄基叔碳相连。
• Benzylation of Alcoholic Hydroxyl Groups with Benzyl Mesylate by Using a Catalytic Amount of Lithium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate in the Coexistence of Lithium Triflate and Magnesium Oxide
  作者：Masakazu Nakano、Jun-ichi Matsuo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2000.1352

  日期：2000.12

  Several alcohols possessing alkali-labile substituents such as halogen, ester and ketone were effectively benzylated with benzyl mesylate by using a catalytic amount of lithium tetrakis(pentafluorophenyl)borate [LiB(C6F5)4] in the coexistence of lithium triflate (LiOTf) and magnesium oxide (MgO) to afford the corresponding benzyl ethers in good to excellent yields.

  通过使用催化量的四（五氟苯基）硼酸锂 [LiB(C6F5)4] 在三氟甲磺酸锂 (LiOTf) 和镁的共存下，几种具有卤素、酯和酮等碱不稳定取代基的醇被甲磺酸苄酯有效地苄基化氧化物 (MgO) 以良好至极好的产率提供相应的苄基醚。