5-氯-2-甲基戊-3-炔-2-醇 | 22421-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯-2-甲基戊-3-炔-2-醇
• 英文名称: 5-chloro-2-methyl-3-pentyn-2-ol
• 英文别名: 5-chloro-2-methylpent-3-yn-2-ol；5-chloro-2-methyl-pent-3-yn-2-ol；1-Chlor-4-methyl-pentin-(2)-ol-(4)；1-Chlor-4-methyl-propin-(2)-ol-(4)；5-Chlor-2-methyl-pentin-(3)-ol-(2)
• CAS: 22421-47-2
• 化学式: C₆H₉ClO
• mdl: MFCD19232240
• 分子量: 132.59
• InChiKey: QJGXSECDZCQJTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.797 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲基戊-3-炔-2-醇 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(3-chloro-4-methyl-1,3-pentadien-2-yl)phosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Brel', V. K.; Ionin, B. I.; Petrov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 4, p. 709 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙炔 在 ammonium chloride 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以58%的产率得到5-氯-2-甲基戊-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Alkyne containing metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种含有炔基的金属蛋白酶抑制剂，其化学式为其中n、X和R1-R9如规范中定义的，以及相关的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  US06387901B1

文献信息

• Sigmatropic Rearrangement-Based Synthesis of 4-Alkenyl-1,3-dithiol-2-ones
  作者：Pavels Ostrovskis、Andrey A. Mikhaylov、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01157

  日期：2019.5.17

  have been prepared by microwave-assisted rearrangement of S-(4-acyloxy-2-alkynyl)-O-ethyl xanthates in moderate to good yields. The synthetic approach is based on a combination of [3,3] and [1,5] sigmatropic rearrangements as well as the intermediacy of a reactive betaine that induces the ionic elimination of the acyloxy group. The [1,5] sigmatropic rearrangement was confirmed by a deuterium-labeling

  通过以中等至良好的产率通过微波辅助重排S-（4-酰氧基-2-炔基）-O-乙基黄原酸酯，制备了一系列共轭的4-链烯基-1，3-二硫醇-2-酮。合成方法是基于[3,3]和[1,5]σ重排以及反应性甜菜碱的中间性，该反应性甜菜碱可引起离子性酰氧基的消除。[1,5]σ重排是通过氘标记实验确定的。
• Synthesis of exo enol ether-cyclic ketal isomers of substituted furanmethanol structures related to marine furanocembranoids
  作者：Yi Li、Gerald Pattenden、Joseph Rogers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.131

  日期：2010.3

  of the epoxide 10 with p-TSA in MeOH produces the enol ether cyclic ketal 12, which is rapidly isomerised to the furanmethanol ether 15, isolated in 80% yield. By contrast, when the propanol-substituted furan epoxide 23 was kept in CDCl3 containing traces of HCl for 2 h, a 3:2 mixture of Z- and E-isomers of the enol ether spiro ketals 25a and 25b was produced in >92% yield; after 24 h this mixture of

  使用过氧试剂氧化2-烯基呋喃8a和8b分别导致二烯二酮9和呋喃环氧化物10。用对-TSA的MeOH溶液处理环氧化物10，产生烯醇醚环状缩酮12，其迅速异构化为呋喃甲醇醚15，以80％的收率分离。相反，当将丙醇取代的呋喃环氧化物23在含有痕量HCl的CDCl 3中保持2小时时，烯醇醚螺缩酮25a和25b的Z和E异构体的3：2混合物产量> 92％；24小时后，使该异构体混合物脱水，得到相应的烯醇醚三烯26（70％）。当将二烯二酮9在含有p -TSA的H 2 O-THF中的溶液在25°C下搅拌20 h时，会生成叔醇27，再经过20 h转化为呋喃邻位二醇29。同样地，当'西松' dienedione 31中的溶液用p -tsa-H 2 O，羟甲基取代的furanobutenolide 33是在40％的产率生产。烯醇醚环状半缩酮28和32 / 34，这是与12和25，并且也与天然存在的cembranoids
• Total Synthesis of Shearinines D and G: A Convergent Approach to Indole Diterpenoids
  作者：Nicole Hauser、Michael A. Imhof、Sarah S. Eichenberger、Tomas Kündig、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.202112838

  日期：2022.1.17

  convergent total syntheses of (+)-shearinines G and D, fungal metabolites with interesting bioactivities, were accomplished through late-stage coupling of two complex fragments. Intramolecular rhodium-catalyzed cyclopropanation of a diazo ketone established the central trans-hydrindane motif bearing two vicinal quaternary stereocenters, thus providing a new approach to alkaloids of this type.

  (+)-shearinines G 和 D（具有有趣生物活性的真菌代谢物）的高度收敛全合成是通过两个复杂片段的后期偶联完成的。重氮酮的分子内铑催化环丙烷化建立了带有两个邻位四元立体中心的中心反式-氢化茚基基序，从而为这种类型的生物碱提供了新的途径。
• Allenic boranes. Their preparation and conversion into alkylallenes
  作者：Teresa Leung、George Zweifel

  DOI：10.1021/ja00824a077

  日期：1974.8
• Brel', V. K.; Dogadina, A. V.; Ionin, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 6, p. 1008 - 1015
  作者：Brel', V. K.、Dogadina, A. V.、Ionin, B. I.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——