5-氯-2-硝基乙酰苯胺 | 5443-33-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-硝基乙酰苯胺
• 中文别名: 5-氯-2-硝基苯胺(中间体)；5-氯-2-硝基苯胺
• 英文名称: N-(5-chloro-2-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: 5-chloro-2-nitroacetanilide；5-Chlor-2-nitro-acetanilid；2-acetamido-4-chloro-1-nitrobenzene
• CAS: 5443-33-4
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₃
• 分子量: 214.608
• InChiKey: YWANGSCDWBUSBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  405.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-硝基乙酰苯胺 生成 4-Nitro-3-methylmercapto-diphenylaether
  参考文献：
  名称：

  Marziano,N.; Passerini,R., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 1137 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯乙酰苯胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-氯-2-硝基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的新型和潜在选择性苯并咪唑衍生物的设计、合成、动力学、分子动力学和降血糖作用表征

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 是胰岛素信号通路的负调节因子，已被验证为 2 型糖尿病的治疗靶点。PTP1B抑制剂的结构中包含了多种支架，其中之一是苯并咪唑核。在这里，我们报告了一系列新的二取代和三取代苯并咪唑衍生物的设计和合成，包括它们作为 PTP1B 抑制剂和降血糖活性的动力学和结构表征。结果表明，化合物43 , 44 , 45和46是完全混合型抑制剂，Ki 为 12.6 μM，最有效 ( 46）。SAR 类型分析表明，在 6(5) 位的氯取代基、5(6) 位的 β-萘氧基和连接到苯并咪唑核 2 位的接头 2-硫代乙酰胺基上的对苯甲酸是最好的。 PTP1B 抑制和降血糖活性的组合。此外，分子动力学研究表明，这些化合物可能是其他 PTP 的潜在选择性抑制剂，例如与其最接近的同源 TCPTP、SHP-1、SHP-2 和 CDC25B。因此，这里报道的化合物是很好的选择，它们提供了结

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116418

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLECARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF FAK<br/>[FR] BENZIMIDAZOLECARBOXAMIDES CONSTITUANT DES INHIBITEURS DE LA KINASE D'ADHÉRENCE FOCALE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2010126922A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention relates to benzimadolecarboxamides of formula (I) which are inhibitors of focal adhesion kinase, and as such are useful for treating proliferative diseases.

  这项发明涉及式(I)的苯并咪唑羧酰胺，它们是黏附斑激酶的抑制剂，因此可用于治疗增殖性疾病。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Bisbenzimidazoles as <i>Escherichia coli</i> Topoisomerase IA Inhibitors and Potential Antibacterial Agents
  作者：Hemlata Nimesh、Souvik Sur、Devapriya Sinha、Pooja Yadav、Prachi Anand、Priyanka Bajaj、Jugsharan S. Virdi、Vibha Tandon

  DOI：10.1021/jm5003028

  日期：2014.6.26

  Novel bisbenzimidazole inhibitors of bacterial type IA topoisomerase are of interest for the development of new antibacterial agents that are impacted by target-mediated cross resistance with fluoroquinolones. The present study demonstrates the successful synthesis and evaluation of bisbenzimidazole analogues as Escherichia coli topoisomerase IA inhibitors. 5-(4-Propylpiperazin-1-yl)-2-[2′-(4-etho

  新型细菌IA型拓扑异构酶的双苯并咪唑抑制剂对于开发受靶标介导的氟喹诺酮类交叉抗药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。本研究证明了比苯并咪唑类似物作为大肠杆菌拓扑异构酶IA抑制剂的成功合成和评估。5-（4-丙基哌嗪-1-基）-2- [2'-（4-乙氧基苯基）-5'-苯并咪唑基]苯并咪唑（12b）对EcTopo 1A表现出明显的松弛抑制活性（IC 50 = 2± 0.005μM ）和螯合金属离子的趋势。有趣的是，这些化合物对大肠杆菌DNA促旋酶和hTop 1的抑制作用均不超过100μM。化合物12b在评估的24种化合物中，对大肠杆菌菌株的MIC最低。从等温滴定量热法（ITC）观察到12b与EcTopo 1A的结合亲和常数和结合自由能分别为6.8×10 6 M –1和-10.84 kcal mol –1。体内小鼠全身感染和中性粒细胞减少大腿模型的实验结果证实了12b的治疗功效，表明这类化合物作为抗菌剂的进一步发展。
• Diuretic and antihypertensive benzimidazoles
  申请人：The Purdue Frederick Company

  公开号：US04420487A1

  公开（公告）日：1983-12-13

  The invention relates to compounds which exhibit diuretic and antihypertensive properties and have the following structures: ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: X=halogen or trifluoromethyl Y.sub.1 and Y.sub.2 =independently hydrogen, alkyl, acyl, aryl, substituted aryl or heterocycle, R.sub.1 =hydrogen, lower alkyl, aryl, substituted aryl, benzyl, substituted benzyl, aralkyl, heterocycle or substituted heterocycle, n=O or an integer from 1-4 R.sub.2 =amino, substituted amino, guanidino, substituted guanidino, halogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl or heterocycle, and R.sub.3 =hydrogen, lower alkyl, aryl, substituted aryl, benzyl, substituted benzyl, aralkyl, heterocycle, substituted heterocycle or acyl.

  该发明涉及具有利尿和降压作用的化合物，其具有以下结构：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中：X=卤素或三氟甲基Y.sub.1和Y.sub.2=独立的氢、烷基、酰基、芳基、取代芳基或杂环基团R.sub.1=氢、低烷基、芳基、取代芳基、苄基、取代苄基、芳基烷基、杂环基或取代杂环基，n=O或1-4的整数R.sub.2=氨基、取代氨基、胍基、取代胍基、卤素、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基或杂环基，以及R.sub.3=氢、低烷基、芳基、取代芳基、苄基、取代苄基、芳基烷基、杂环基、取代杂环基或酰基。
• Azolyl methyl phenyl derivatives having aromatase inhibitory activity
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05587392A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  Compounds exerting excellent aromatase inhibitory activity in vivo and in vitro with higher specificity and greater safety are provided together with the salts thereof. Using the same, there are also provided, prophylactic agents and/or therapeutical agents of estrogen-dependent diseases, contraceptive agents for females, and aromatase inhibitory agents for use in the form of reagents for human or animals. The compounds are of the formula (I), wherein R.sup.2 is represented by the formula (II) or (III). ##STR1##

  提供在体内和体外具有出色的芳香化酶抑制活性、具有更高特异性和更大安全性的化合物，以及它们的盐。利用这些化合物，还提供了预防雌激素依赖性疾病的预防剂和/或治疗剂、女性避孕剂，以及用作人类或动物试剂的芳香化酶抑制剂。这些化合物的化学式为(I)，其中R.sup.2由化学式(II)或(III)表示。
• Transition-metal-free mono- or dinitration of protected anilines
  作者：Enrui Dai、Yongrui Dong、Rui Kong、Guangzhang Liu、Ying Dong、Qiong Wu、Deqiang Liang、Yinhai Ma

  DOI：10.1080/00397911.2020.1752730

  日期：2020.6.2

  Abstract An amide-assisted arene nitration is presented, and both mono- and dinitration of protected anilines could be effected by using NaNO2 and NaNO3 as the mono- and bisnitrating agents, respectively. This divergent synthesis is transition-metal- and acid-free, and features a broad substrate scope, low cost, and ortho–para selectivity. Graphical Abstract

  摘要 提出了酰胺辅助芳烃硝化，分别使用NaNO2和NaNO3作为单硝化剂和双硝化剂，可以实现受保护苯胺的单硝化和二硝化。这种发散合成不含过渡金属和酸，具有广泛的底物范围、低成本和邻位选择性。图形概要