2-methylpent-2,4-dienal | 20432-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylpent-2,4-dienal
• 英文别名: 3,5-Dinitrophenylhydrazon；2-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 20432-41-1；54716-10-8；3937-51-7
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: GPOYSKDINJWXAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47-49 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpent-2,4-dienal 在 2,6-二甲基吡啶 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 sodium tetrahydroborate 、 一氧化碳 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R,S)-binaphos 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 224.14h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochemically Versatile Synthesis of the C1–C12 Fragment of Tedanolide C

  摘要：

  A flexible synthesis of the C1-C12 fragment of Tedanolide C has been accomplished in eight steps from 2-methyl-2,4-pentadienal. Asymmetric hydroformylation of a 1,3-diene allows for the late-stage generation of either C10 epimer with complete catalyst control. Diastereoselective addition of an isobutyryl beta-ketoester dianion to an alpha,beta-disubstituted chiral aldehyde sets the C5 stereochemistry while installing the geminal dimethyl unit. Differential protection of a syn-1,3-diol is performed as a highly efficient single-pot operation.

  DOI：

  10.1021/ol300194x
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene-4-pentenal 在 4% Pd/C 、 氢气 作用下， 以25 g的产率得到2-methylpent-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE ISOMERISATION OF AN EXO DOUBLE BOND
  [FR] PROCÉDÉ POUR L'ISOMÉRISATION D'UNE LIAISON DOUBLE EXO

  摘要：

  本发明涉及一种在钯（Pd）或铂（Pt）和分子氢或氢源的催化剂体系存在下，将外向双键异构化为内向双键的过程。

  公开号：

  WO2014122263A1

文献信息

• Formal Total Synthesis of (−)-Jiadifenolide and Synthetic Studies toward <i>seco</i>-Prezizaane-Type Sesquiterpenes
  作者：José Gomes、Christophe Daeppen、Raphael Liffert、Joel Roesslein、Elias Kaufmann、Annakaisa Heikinheimo、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02039

  日期：2016.11.18

  which culminated in a formal total synthesis of the neurotrophic agent (−)-jiadifenolide. For the construction of the tricyclic core structure, an unusual intramolecular and diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction involving a ketone as electrophilic coupling partner was developed. In addition, synthetic approaches toward the related natural product (2R)-hydroxy-norneomajucin, featuring a Mn-mediated

  朝向高度氧化的合成研究开环-prezizaane倍半萜报道，其在神经营养剂的正规总合成高潮（ - ） - jiadifenolide。为了构建三环核心结构，开发了一种以酮为亲电偶合体的不寻常的分子内非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应。此外，还介绍了针对相关天然产物（2 R）-羟基-降鸟薄荷素的合成方法，其特征在于三轮车装配中具有Mn介导的自由基环化作用和区域选择性的OH导向的C–H活化作用。
• Spangler, Charles W.; Tan, Robin P. K.; Gibson, Robert S., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 5, p. 371 - 376
  作者：Spangler, Charles W.、Tan, Robin P. K.、Gibson, Robert S.、McCoy, Ray K.

  DOI：——

  日期：——