(R,S)-binaphos | 149917-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-binaphos
• 英文别名: (S,R)-Binaphos；[1-[2-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-diphenylphosphane
• CAS: 149917-85-1；149952-92-1；149952-93-2；250645-34-2
• 化学式: C₅₂H₃₄O₃P₂
• 分子量: 768.788
• InChiKey: HRJABHWZEQHPFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 (R,S)-binaphos 以 甲苯 为溶剂， 生成 [Rh((R,S)-binaphos)]
  参考文献：
  名称：

  Breeden, Simon; Cole-Hamilton, David J.; Foster, Douglas F., Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4106 - 4108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R,S)-binaphos
  参考文献：
  名称：

  新型手性膦-亚磷酸酯配体的铑(I)配合物催化烯烃的高度对映选择性加氢甲酰化

  摘要：

  一种新的手性膦-亚磷酸酯配体，(R)-2-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite [(R ,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a]，合成。制备了其Rh(I)配合物，并通过1H和31P NMR光谱对其结构进行了表征。使用 (R,S)-2a 及其对映异构体的 Rh(I) 配合物，已经进行了苯乙烯的高度对映选择性加氢甲酰化 (94% ee, 异/正 = 88/12)。该催化剂体系对多种其他烯烃也有效。其他一些带有 1,1'-联萘和联苯骨架的膦-亚磷酸酯配体，例如 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6' -yl (R)-1,1'-联萘-2,2'-二基亚磷酸酯

  DOI：

  10.1021/ja970049d
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 (R,S)-binaphos 作用下， 以 苯 为溶剂， 以2%的产率得到2-甲基-3-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  新型手性膦-亚磷酸酯配体的铑(I)配合物催化烯烃的高度对映选择性加氢甲酰化

  摘要：

  一种新的手性膦-亚磷酸酯配体，(R)-2-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl (S)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite [(R ,S)-BINAPHOS, (R,S)-2a]，合成。制备了其Rh(I)配合物，并通过1H和31P NMR光谱对其结构进行了表征。使用 (R,S)-2a 及其对映异构体的 Rh(I) 配合物，已经进行了苯乙烯的高度对映选择性加氢甲酰化 (94% ee, 异/正 = 88/12)。该催化剂体系对多种其他烯烃也有效。其他一些带有 1,1'-联萘和联苯骨架的膦-亚磷酸酯配体，例如 (S)-3,3'-dichloro-6-(diphenylphosphino)-2,2',4,4'-tetramethylbiphenyl-6' -yl (R)-1,1'-联萘-2,2'-二基亚磷酸酯

  DOI：

  10.1021/ja970049d

文献信息

• Homogeneous asymmetric hydrogenation catalyst
  申请人：Shimizu Hideo

  公开号：US20090203927A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种用于均相氢化的有用催化剂，特别是用于均相不对称氢化的催化剂，特别是不对称氢化的催化剂，该催化剂易于获得，在经济性和可操作性方面表现出色，以及一种使用该催化剂产生不饱和化合物的氢化物的方法，特别是使用高产率和光学纯度的该催化剂产生手性活性化合物。
• Method for the Production of Optically Active Carbonyl
  申请人：Jakel Christoph

  公开号：US20080269528A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a process for preparing optically active carbonyl compounds by asymmetrically hydrogenating α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of optically active transition metal catalysts which are soluble in the reaction mixture and have at least one carbon monoxide ligand. The present invention especially relates to a process for preparing optically active aldehydes or ketones, in particular citronellal, by asymmetrically hydrogenating the corresponding optically active α,β-unsaturated aldehydes or ketones.

  本发明涉及一种通过在存在可溶于反应混合物中并具有至少一个一氧化碳配体的光学活性过渡金属催化剂的情况下，对α，β-不饱和羰基化合物进行不对称氢化的方法。本发明特别涉及一种通过对相应的光学活性α，β-不饱和醛或酮进行不对称氢化而制备光学活性醛或酮的方法，特别是柠檬醛。
• Mechanistic Aspects of the Alternating Copolymerization of Propene with Carbon Monoxide Catalyzed by Pd(II) Complexes of Unsymmetrical Phosphine−Phosphite Ligands
  作者：Kyoko Nozaki、Naomasa Sato、Yoichi Tonomura、Masako Yasutomi、Hidemasa Takaya、Tamejiro Hiyama、Toshiaki Matsubara、Nobuaki Koga

  DOI：10.1021/ja973199x

  日期：1997.12.1

  The reaction steps responsible for the highly enantioselective asymmetric copolymerization of propene with carbon monoxide catalyzed by a cationic Pd(II) complex bearing an unsymmetrical chiral bidentate phosphine−phosphite, (R,S)-BINAPHOS [(R,S)-2-(diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthalen-2‘-yl 1,1‘-binaphthalene-2,2‘-diyl phosphite = L1], have been studied. Stepwise identification and characterization

  负责丙烯与一氧化碳的高度对映选择性不对称共聚的反应步骤，由带有不对称手性双齿膦-亚磷酸酯的阳离子 Pd(II) 配合物催化，(R,S)-BINAPHOS [(R,S)-2-( diphenylphosphino)-1,1'-binaphthalen-2'-yl 1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphite = L1]。对催化剂前体 (SP-4-2)- 和 (SP-4-3)-Pd(CH3)Cl(L1) (1a 和 1b) 和 (SP-4-3)-[ Pd(CH3)(CH3CN)(L1)]·X1 (X1 = B3,5-(CF3)2C6H3}4) (2)，以及与反应步骤相关的配合物，(SP-4-3)-[ Pd(COCH3)(CH3CN)(L1)]·X1 (3), (SP-4-3)- 和 (SP-4-4)-[PdCH2CH(CH3)COCH3}(L1)]·X1 (
• METHOD FOR THE HOMOGENEOUS CATALYTIC REDUCTIVE AMINATION OF CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180186725A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention relates to a method for the reductive amination of a carbonyl compound, comprising one or more carbonyl groups amenable to reductive amination, forming the corresponding primary amine, characterized in that the reaction is carried out in the presence of a homogeneously dissolved catalyst complex K, comprising at least one metal atom from Group 8, 9 or 10 of the periodic table, bearing a bidentate phosphane ligand, a carbonyl ligand, a neutral ligand and a hydride ligand, and also an acid as co-catalyst.

  本发明涉及一种用于还原胺化羰基化合物的方法，包括一个或多个适宜进行还原胺化的羰基团，形成相应的一级胺，其特征在于在存在均匀溶解的催化剂复合物K的条件下进行反应，所述复合物K包括来自周期表第8、9或10族的至少一个金属原子，带有双膦配体、羰基配体、中性配体和氢化物配体，以及作为辅助催化剂的酸。
• Method for the production of 1,7-octadiene and use thereof
  申请人：Bohm Volker

  公开号：US20070083066A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The invention relates to a method for the production of 1,7 octadiene by reacting metathesis of cyclohexene with ethylene. The invention also relates to the production of 1,10-decandiol by hydroformulating 1,7 octadiene produced according to said method. The invention further relates to a method for the production of muscone or olefinically unsaturated analogs thereof using 1,10 decandiol which is obtainable in said manner.

  该发明涉及一种通过环己烯与乙烯进行交换反应生产1,7-辛二烯的方法。该发明还涉及通过对按照该方法生产的1,7-辛二烯进行氢甲酰化制备1,10-癸二醇的方法。该发明还涉及一种利用以该方式获得的1,10-癸二醇生产麝香酮或其烯烃不饱和类似物的方法。