trans-Cyclohexadecen | 2484-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-Cyclohexadecen
• 英文别名: 1-Cyclohexadecene；cyclohexadecene
• CAS: 2484-61-9
• 化学式: C₁₆H₃₀
• 分子量: 222.414
• InChiKey: ILAJTKAKMVQGNJ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-111 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 aluminum oxide 、 四甲基锡 、 rhenium(VII) oxide 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 trans-Cyclohexadecen
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese makrocyclischer Kohlenwasserstoffe durch Metathese von Cycloolefinen

  摘要：

  通过环烯烃的交换反应合成宏环烃的简单方法 环烯烃的交换反应通常会导致不饱和聚合物。使用铝土矿上的七氧化铼，并通过类似索氏提取的循环系统进行稀释，反应被引导至宏环二烯，这是初始环烯烃的二聚体。从C7、C9和C10环烯烃出发，得到了对称的宏环C14、C18和C20二烯，产率为58-74%。环辛烯的交换二聚化反应生成1.9-环己十烯，产率为30%。在室温和常规氢压下，通过氢化，所有环二烯定量转化为环烯烃（催化剂：铝土矿上的钾）或环烯烃（催化剂：碳上的钯）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28129

文献信息

• Schrock molybdenum alkylidene catalyst enables selective formation of macrocyclic unsaturated lactones by ring-closing metathesis at high-concentration
  作者：Adrian Sytniczuk、Mariusz Milewski、Michał Dąbrowski、Karol Grela、Anna Kajetanowicz

  DOI：10.1039/d2gc02988j

  日期：——

  A set of macrocyclic unsaturated musk compounds was obtained from unbiased dienes via ring-closing metathesis at 20–40 times higher concentration than recommended in state-of-the-art, proceeding via formation of oligomers and then by a backbiting metathesis reaction. As the commercial Schrock catalyst Mo1 does not lead to the parasitic C–C double bond migration process, the above reactive distillation

  一组大环不饱和麝香化合物是通过闭环复分解从无偏二烯中获得的，浓度比现有技术中推荐的浓度高 20-40 倍，通过形成低聚物，然后通过反位复分解反应进行。由于商业 Schrock 催化剂Mo1不会导致寄生 C-C 双键迁移过程，上述反应蒸馏以非常高的化学选择性进行，导致纯大环麝香产品的产率为 24-92%，选择性约为 90% 或更高. 还表明，该过程可以在用户友好的条件下进行，使用 Schrock 催化剂Mo1悬浮在石蜡片中，廉价的 PAO-6 机油作为稀释剂，在空气中，在简单的蒸馏玻璃器皿中，并使用标准实验室真空泵。此外，大部分底物都是从生物来源的油酸中获得的，这使得高浓度 RCM (HC-RCM) 工艺更加环保。
• Eine einfache Synthese makrocyclischer Kohlenwasserstoffe durch Metathese von Cycloolefinen
  作者：Siegfried Warwel、Hans Kätker

  DOI：10.1055/s-1987-28129

  日期：——

  A Simple Synthesis of Macrocyclic Hydrocarbons by Metathesis of Cycloolefins Metathesis of cycloolefins normally leads to unsaturated polymers. Using rheniumheptoxide on alumina, activated by tintetramethyl and working in dilution via soxhlet-similiar circulation system the metathesis reaction was directed to macrocyclic dienes, which are the dimers of the initial cycloolefins. Starting with C7-, C9- and C10-cycloolefins symmetric macrocyclic C14-, C18- and C20-dienes are obtained in yields of 58-74%. The metathetic dimerization of cyclooctene leads to 1.9-cyclohexadecadiene in a yield of 30%. By hydrogenation at room temperature and normal hydrogen-pressure all cyclodienes were converted quantitatively to cycloalkenes (catalyst: potassium on alumina) or to cycloalkenes (catalyst: palladium on carbon).

  通过环烯烃的交换反应合成宏环烃的简单方法 环烯烃的交换反应通常会导致不饱和聚合物。使用铝土矿上的七氧化铼，并通过类似索氏提取的循环系统进行稀释，反应被引导至宏环二烯，这是初始环烯烃的二聚体。从C7、C9和C10环烯烃出发，得到了对称的宏环C14、C18和C20二烯，产率为58-74%。环辛烯的交换二聚化反应生成1.9-环己十烯，产率为30%。在室温和常规氢压下，通过氢化，所有环二烯定量转化为环烯烃（催化剂：铝土矿上的钾）或环烯烃（催化剂：碳上的钯）。