N-phenethyl pantothenamide | 874304-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenethyl pantothenamide
• 英文别名: (2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethyl-N-[3-oxo-3-(2-phenylethylamino)propyl]butanamide
• CAS: 874304-22-0
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: JZQDODPYLJNGAI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethyl pantothenamide 、 二苄基磷酰基氯 在 吡啶 作用下， 以28%的产率得到N-phenethyl pantothenamide 4′-O,O-dibenzylphosphate
  参考文献：
  名称：

  泛酸抗血浆作用模式：泛酸激酶作为一种代谢激活剂而不是目标。

  摘要：

  N-取代的泛酰胺（PanAms）是泛酸类似物，对血液阶段的恶性疟原虫（引起疟疾的最强毒种）的效力高达纳摩尔浓度。尽管已知这些化合物靶向辅酶A（CoA）的生物合成和/或利用，但它们的确切作用方式（MoA）仍然未知。重要的是，保留天然β-丙氨酸部分的PanAms比其他变体更有效，这与对泛酸（CoA的前体）或其衍生物具有选择性的过程的参与一致。恶性疟原虫泛酸激酶（Pf）的泛酸转运及其磷酸化。PanK，CoA生物合成的第一个酶）是两个这样的过程，以前曾被强调为PanAms抗血浆作用的潜在靶标。在本研究中，我们使用放射性标记的版本（首次在此合成）研究了PanAms对这些过程的影响，这使得直接测量分离的血期寄生虫对PanAm的摄取以及寄生虫中存在的Pf PanK对PanAm磷酸化的可能性成为可能裂解物。我们发现PanAms的MoA不涉及对泛酸转运的干扰，对Pf PanK介导的泛酸磷酸化的抑制与PanA

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.7b00024
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 phenyl thiopantothenate 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N-phenethyl pantothenamide
  参考文献：
  名称：

  开发一种用于并行合成和纯化N-取代的泛酰胺的方法，N-取代的泛酰胺是已知的辅酶A生物合成和利用的抑制剂。

  摘要：

  N-取代的泛酰胺是一类泛酸类似物，已被证明可作为辅酶A生物合成和利用的抑制剂，特别是通过形成无活性的酰基载体蛋白来阻止脂肪酸代谢。为了全面探索这些类似物的化学多样性和抑制潜力，我们开发了一种简单的方法，用于从单个前体中并行合成和纯化任意数量的泛酰胺，随后评估了这些化合物的小文库作为细菌生长的抑制剂，以证明该方法的潜力和实用性。

  DOI：

  10.1039/b811086g