(2S,3S)-2-[[(4R)-2-[(1R)-1-[[(3S,4R,7S)-3-[(2S)-2-aminopropanoyl]oxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoyl]amino]ethyl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carbonyl]-methylamino]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoic acid | 878633-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[[(4R)-2-[(1R)-1-[[(3S,4R,7S)-3-[(2S)-2-aminopropanoyl]oxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoyl]amino]ethyl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carbonyl]-methylamino]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoic acid
• CAS: 878633-04-6
• 化学式: C₃₇H₇₀N₄O₈SSi
• 分子量: 759.136
• InChiKey: OWKAJKQJGPACIJ-UXQGECRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[[(4R)-2-[(1R)-1-[[(3S,4R,7S)-3-[(2S)-2-aminopropanoyl]oxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoyl]amino]ethyl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carbonyl]-methylamino]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到TBS ether of [(R)-(ala)Thz]-halipeptin A
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Phenyl-4-propyl-[1,3]dioxolane 在 镍 咪唑 、 盐酸 、 jones' reagent 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (2S,3S)-2-[[(4R)-2-[(1R)-1-[[(3S,4R,7S)-3-[(2S)-2-aminopropanoyl]oxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoyl]amino]ethyl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carbonyl]-methylamino]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026