5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸 | 1202993-11-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸
• 中文别名: 5-氯-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酸
• 英文名称: 5-chloro-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-chloro-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1202993-11-0
• 化学式: C₆H₅ClF₂N₂O₂
• 分子量: 210.568
• InChiKey: VXTQDSCLSCPLPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑-4-羧酰胺作为潜在杀菌剂候选物的合成。

  摘要：

  摘要 合理设计、合成了一系列新型吡唑-4-甲酰胺，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS对其结构进行了表征。初步生物测定表明，4种化合物8g、8j、8o和8s在100 μg/mL浓度下对立枯病菌的抑制率超过90%，甚至完全抑制；和8d在相同浓度下对尖孢镰刀菌有100% 的抑制作用。此外，8j对A. solani表现出良好的体外杀菌活性，EC 50值 3.06 μg/mL，并且在 10 mg/L 时，它还表现出对番茄A. solani的完整的体内保护性抗真菌活性，与啶酰菌胺一样。分子对接结果表明，8j通过H键和π - π堆积作用与SDH蛋白具有高亲和力，这可能解释了其良好活性的原因。这些数据支持化合物8j可用作进一步研究的候选杀菌剂。 图形摘要 提供了一种实用的 pyrazole-4-carboxamides 合成方法，并评估了它们的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10127-w
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吡唑-4-羧酰胺作为潜在杀菌剂候选物的合成。

  摘要：

  摘要 合理设计、合成了一系列新型吡唑-4-甲酰胺，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS对其结构进行了表征。初步生物测定表明，4种化合物8g、8j、8o和8s在100 μg/mL浓度下对立枯病菌的抑制率超过90%，甚至完全抑制；和8d在相同浓度下对尖孢镰刀菌有100% 的抑制作用。此外，8j对A. solani表现出良好的体外杀菌活性，EC 50值 3.06 μg/mL，并且在 10 mg/L 时，它还表现出对番茄A. solani的完整的体内保护性抗真菌活性，与啶酰菌胺一样。分子对接结果表明，8j通过H键和π - π堆积作用与SDH蛋白具有高亲和力，这可能解释了其良好活性的原因。这些数据支持化合物8j可用作进一步研究的候选杀菌剂。 图形摘要 提供了一种实用的 pyrazole-4-carboxamides 合成方法，并评估了它们的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10127-w

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROARYL CARBOXYLIC ACID HYDRAZIDES OR SALTS THEREOF AND USE THEREOF TO INCREASE STRESS TOLERANCE IN PLANTS
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US20180206498A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The invention relates to substituted heteroaryl carboxylic acid hydrazides of general formula (I) or salts thereof, wherein the groups of formula (I) have the definitions stated in the description, for increasing the stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, and also for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及通式（I）的取代杂环芳基羧酸腙或其盐，其中通式（I）中的基团具有描述中所述的定义，用于增加植物对非生物胁迫的耐受性，同时也用于增强植物生长和/或增加植物产量。
• 新型EP4拮抗剂的合成及其在癌症和炎症中的用途
  申请人：湖北生物医药产业技术研究院有限公司

  公开号：CN113354585A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明提出了一种有效拮抗EP4的新化合物，其为式I所示化合物，或者式I所示化合物的互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学可接受的盐或前药：其中：R1选自‑CH3、‑CHF2和‑CF3；R2选自C2‑C6烷基、C3‑C6环烷基、被卤素取代的C2‑C6烷基、被卤素取代的C3‑C6环烷基；R3选自氢、卤素、C1‑C2烷基、被氟取代的C1‑C2烷基；R4选自氢、卤素、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、被卤素取代的C1‑C6烷基、被卤素取代的C1‑C6烷氧基。
• [EN] N-[(HET)ARYLALKYL)] PYRAZOLE (THIO)CARBOXAMIDES AND THEIR HETEROSUBSTITUTED ANALOGUES<br/>[FR] N-[(HET)ARYLALKYL)]PYRAZOLE(THIO)CARBOXAMIDES ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROSUBSTITUÉS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2011151370A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates to fungicidal N-[(het)arylalkyl)] pyrazolecarboxamide or thiocarboxamide and their heterosubstituted analogues, their process of preparation and intermediate compounds for their preparation, their use as fungicides, particularly in the form of fungicidal compositions and methods for the control of phytopathogenic fungi of plants using these compounds or their compositions.

  本发明涉及杀真菌N-[(het)arylalkyl)]吡唑甲酰胺或硫代甲酰胺及其杂原子取代的类似物，它们的制备方法和制备中间体化合物，它们作为杀菌剂的用途，特别是作为杀菌剂组合物的形式和利用这些化合物或它们的组合物控制植物病原真菌的方法。
• [EN] N-BENZYL HETEROCYCLIC CARBOXAMIDES<br/>[FR] N-BENZYLCARBOXAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012052490A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to N-benzyl heterocyclic carboxamidesderivatives or their thiocarboxamides derivatives, their process of preparation, their use as fungicide, particularly in the form of compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.

  本发明涉及N-苄基杂环羧酰胺衍生物或其硫代羧酰胺衍生物，它们的制备过程，它们作为杀菌剂的用途，特别是以组合物的形式，以及使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，特别是植物的方法。
• [EN] 5-HALOGENOPYRAZOLECARBOXAMIDES<br/>[FR] 5-HALOGÉNOPYRAZOLECARBOXAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2012065947A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention relates to novel 5-halogenopyrazole(thio)carboxamides, their process of preparation, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.

  本发明涉及一种新型的5-卤代吡唑（硫）酰胺化合物，其制备方法，其作为杀真菌活性剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式，以及使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌的方法。