5-chloro-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride | 1255735-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chloro-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-chloro-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 1255735-05-7
• 化学式: C₆H₄Cl₂F₂N₂O
• 分子量: 229.013
• InChiKey: CHYVHFOEFHHBJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride 在 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 tetrahydrothiophene-1,1-dioxie 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N-{1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]propan-2-yl}-N-cyclopropyl-3-(difluoro-methyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-[(HET)ARYLETHYL)] PYRAZOLE(THIO)CARBOXAMIDES AND THEIR HETEROSUBSTITUTED ANALOGUES
  [FR] N-[(HET)ARYLÉTHYL)]PYRAZOLE(THIO)CARBOXAMIDES ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROSUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及杀真菌的N-[(het)arylethyl)] pyrazolecarboxamide或thiocarboxamide及其杂代物，其制备过程和制备中间体，其用作杀真菌剂，特别是以杀真菌组合物的形式和使用这些化合物或其组合物控制植物的植物病原真菌的方法。

  公开号：

  WO2011151369A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑-4-羧酰胺作为潜在杀菌剂候选物的合成。

  摘要：

  摘要 合理设计、合成了一系列新型吡唑-4-甲酰胺，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS对其结构进行了表征。初步生物测定表明，4种化合物8g、8j、8o和8s在100 μg/mL浓度下对立枯病菌的抑制率超过90%，甚至完全抑制；和8d在相同浓度下对尖孢镰刀菌有100% 的抑制作用。此外，8j对A. solani表现出良好的体外杀菌活性，EC 50值 3.06 μg/mL，并且在 10 mg/L 时，它还表现出对番茄A. solani的完整的体内保护性抗真菌活性，与啶酰菌胺一样。分子对接结果表明，8j通过H键和π - π堆积作用与SDH蛋白具有高亲和力，这可能解释了其良好活性的原因。这些数据支持化合物8j可用作进一步研究的候选杀菌剂。 图形摘要 提供了一种实用的 pyrazole-4-carboxamides 合成方法，并评估了它们的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10127-w

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROARYL CARBOXYLIC ACID HYDRAZIDES OR SALTS THEREOF AND USE THEREOF TO INCREASE STRESS TOLERANCE IN PLANTS
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US20180206498A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The invention relates to substituted heteroaryl carboxylic acid hydrazides of general formula (I) or salts thereof, wherein the groups of formula (I) have the definitions stated in the description, for increasing the stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, and also for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及通式（I）的取代杂环芳基羧酸腙或其盐，其中通式（I）中的基团具有描述中所述的定义，用于增加植物对非生物胁迫的耐受性，同时也用于增强植物生长和/或增加植物产量。
• Study on a new type of high efficient amide compound fungicides against soybean rust
  作者：Pengmian Huang、Sheng Zhou、Yonglei Du、Hongwei Li、Yanbo Lv、Liang Lv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152745

  日期：2021.2

  broad spectrum of soybean rust, low acute toxicity to mammals, and environmentally benign characteristics. A series amide compounds were synthesized and characterized by 1H NMR and 13C NMR, which were evaluated against plant diseases caused by Phakopsora Pachyrhizi. The results show that when the concentration of the amide compound was over 10 ppm, the fungicidal activities on soybean rust were more than

  由于新型的作用方式，对广泛范围的大豆锈病的极高活性，对哺乳动物的低急性毒性以及对环境有益的特性，酰胺化合物已在农业化学中引起了广泛的关注。合成了一系列酰胺化合物，并通过1 H NMR和13 C NMR对其进行了表征，评估了它们对由Phakopsora Pachyrhizi引起的植物病害的抵抗力。结果表明，当酰胺化合物的浓度超过10 ppm时，对大豆锈病的杀真菌活性超过90％。特别是，杀菌剂11在低浓度下表现出优异的活性，这为进一步研究结构修饰提供了一些提示。在可预见的将来，那些酰胺化合物将在控制农业和林业，特别是大豆锈病的病原体中发挥重要作用。
• [EN] N-[(HET)ARYLALKYL)] PYRAZOLE (THIO)CARBOXAMIDES AND THEIR HETEROSUBSTITUTED ANALOGUES<br/>[FR] N-[(HET)ARYLALKYL)]PYRAZOLE(THIO)CARBOXAMIDES ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROSUBSTITUÉS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2011151370A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates to fungicidal N-[(het)arylalkyl)] pyrazolecarboxamide or thiocarboxamide and their heterosubstituted analogues, their process of preparation and intermediate compounds for their preparation, their use as fungicides, particularly in the form of fungicidal compositions and methods for the control of phytopathogenic fungi of plants using these compounds or their compositions.

  本发明涉及杀真菌N-[(het)arylalkyl)]吡唑甲酰胺或硫代甲酰胺及其杂原子取代的类似物，它们的制备方法和制备中间体化合物，它们作为杀菌剂的用途，特别是作为杀菌剂组合物的形式和利用这些化合物或它们的组合物控制植物病原真菌的方法。
• 一种酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海晓明检测技术服务有限公司

  公开号：CN110804019B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明提供了一种酰胺类化合物及其制备方法和应用，本发明的酰胺类化合物具有式I所示结构，其对于防治农业、林业上病害具有显著效果，尤其对黄瓜白粉病、黄瓜霜霉病、大豆锈病具有很好的防治效果，在酰胺类化合物浓度为400ppm时对黄瓜白粉病的防治效果≥90％，对黄瓜霜霉病的防治效果≥90％；在酰胺类化合物浓度为100ppm时对大豆锈病的防治效果≥90％，并且其制备方法简单高效、易于规模化生产，应用前景广泛。
• [EN] METHOD FOR THE CONTROL OF PLANT BACTERIAL DISEASES USING CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE DES MALADIES BACTÉRIENNES VÉGÉTALES À L'AIDE DE DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2018109062A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to methods and to the uses of N-cyclopropyl-N-[substituted-benzyl]-3- (difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide or thiocarboxamide derivatives of formula (I) in order to control bacterial plant pathogens and plant bacterial diseases.

  本发明涉及使用N-环丙基-N-[取代苄基]-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺或硫代羧酰胺衍生物(I)的方法和用途，以控制植物细菌病原体和植物细菌病。