8-benzyloxy-5-bromoquinoline-2-carbaldehyde | 501911-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxy-5-bromoquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-8-phenylmethoxyquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 501911-49-5
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: JUFSWFRZCVZCPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-5-bromoquinoline-2-carbaldehyde 、 1,4-di(2'-ethylhexyloxy)-2,5-bis[(triphenylphosphonio)methyl]benzene dibromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1,4-di(2'-ethylhexyloxy)-2,5-bis[2'-(8'-benzyloxy-5'-bromoquinolin-2'-yl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  高分子2,5-双[2´-(8´´-alkoxyquinolin-2´´-yl)ethenyl]hydroquinone衍生物的制备及发光性能

  摘要：

  包含 5,5’-二喹啉基部分的 PPV 型聚合物 (1) 通过 Yamamoto 同源偶联反应从二溴化物 (2) 制备。由于所有的羟基都被烷基化，这种聚合物在大多数有机溶剂中表现出高溶解度。在发光二极管 (LED) 器件的制造中，它可以很容易地旋涂以形成薄层。由于空间位阻，相邻的喹啉环扭曲形成二面角，因此π共轭被限制在每个单体单元内。(1) 和 (2) 的发射光谱几乎相同。(1) 的还原电位估计为 –1.10 V（起始），带隙为 2.53 eV（490 nm）。通过组合聚（乙烯基卡巴唑）（PVK）和（1）薄膜制造的单个异质结 LED 器件产生了可喜的结果。

  DOI：

  10.1071/ch02112
• 作为产物：
  描述：

  8-苯基甲氧基喹啉-2-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到8-benzyloxy-5-bromoquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高分子2,5-双[2´-(8´´-alkoxyquinolin-2´´-yl)ethenyl]hydroquinone衍生物的制备及发光性能

  摘要：

  包含 5,5’-二喹啉基部分的 PPV 型聚合物 (1) 通过 Yamamoto 同源偶联反应从二溴化物 (2) 制备。由于所有的羟基都被烷基化，这种聚合物在大多数有机溶剂中表现出高溶解度。在发光二极管 (LED) 器件的制造中，它可以很容易地旋涂以形成薄层。由于空间位阻，相邻的喹啉环扭曲形成二面角，因此π共轭被限制在每个单体单元内。(1) 和 (2) 的发射光谱几乎相同。(1) 的还原电位估计为 –1.10 V（起始），带隙为 2.53 eV（490 nm）。通过组合聚（乙烯基卡巴唑）（PVK）和（1）薄膜制造的单个异质结 LED 器件产生了可喜的结果。

  DOI：

  10.1071/ch02112

文献信息

• Preparation and Luminescence Properties of Polymeric 2,5-Bis[2´-(8´´-alkoxyquinolin-2´´-yl)ethenyl]hydroquinone Derivatives
  作者：M.-A. Hsu、T. J. Chow

  DOI：10.1071/ch02112

  日期：——

  A PPV-type polymer (1) incorporating 5,5�-diquinolinyl moieties is prepared by a Yamamoto homo-coupling reaction from the dibromide (2). Since all the hydroxyl groups were alkylated, this polymer showed high solubility in most organic solvents. It can be spin-coated readily to form a thin layer in the fabrication of light emitting diode (LED) devices. The adjacent quinoline rings are twisted to form

  包含 5,5’-二喹啉基部分的 PPV 型聚合物 (1) 通过 Yamamoto 同源偶联反应从二溴化物 (2) 制备。由于所有的羟基都被烷基化，这种聚合物在大多数有机溶剂中表现出高溶解度。在发光二极管 (LED) 器件的制造中，它可以很容易地旋涂以形成薄层。由于空间位阻，相邻的喹啉环扭曲形成二面角，因此π共轭被限制在每个单体单元内。(1) 和 (2) 的发射光谱几乎相同。(1) 的还原电位估计为 –1.10 V（起始），带隙为 2.53 eV（490 nm）。通过组合聚（乙烯基卡巴唑）（PVK）和（1）薄膜制造的单个异质结 LED 器件产生了可喜的结果。