ethyl 2-(5-bromothiophene-2-carbonyl)-3-(3-fluorophenyl)acrylate | 1202634-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-bromothiophene-2-carbonyl)-3-(3-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(5-bromothiophene-2-carbonyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1202634-65-8
• 化学式: C₁₆H₁₂BrFO₃S
• 分子量: 383.238
• InChiKey: KHOSEIQSKATUJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-bromothiophene-2-carbonyl)-3-(3-fluorophenyl)acrylate 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 cis-ethyl 2-bromo-4-(3-fluorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTATHIOPHENE MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KAPPA B ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CYCLOPENTATHIOPÈNE DU RÉCEPTEUR GLUCOCORTICOÏDE, AP-1, ET/OU ACTIVITÉ NF-KAPPA B ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  一种具有Formula（I）的化合物及其对映体、非对映体异构体和药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义如本文所述。还公开了含有Formula I化合物的药物组合物和药物组合物，以及治疗包括代谢性、炎症性或免疫相关疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2009158380A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-(5-bromothiophene-2-carbonyl)-3-(3-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPENTATHIOPHENE MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KAPPA B ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CYCLOPENTATHIOPÈNE DU RÉCEPTEUR GLUCOCORTICOÏDE, AP-1, ET/OU ACTIVITÉ NF-KAPPA B ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  一种具有Formula（I）的化合物及其对映体、非对映体异构体和药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义如本文所述。还公开了含有Formula I化合物的药物组合物和药物组合物，以及治疗包括代谢性、炎症性或免疫相关疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2009158380A1

文献信息

• CYCLOPENTATHIOPHENE MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Yang Bingwei Vera

  公开号：US20110105495A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A compound of Formula (I) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions and combinations containing compounds of Formula I and methods of treating diseases or disorders including metabolic and inflammatory or immune associated diseases or disorders.

  公式（I）的化合物及其对映体、非对映异构体和药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如定义所述。还披露了含有公式I化合物的药物组合物和制备治疗代谢性、炎症性或免疫相关疾病或紊乱的方法。
• Cyclopentathiophene modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08106046B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  A compound of Formula (I) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions and combinations containing compounds of Formula I and methods of treating diseases or disorders including metabolic and inflammatory or immune associated diseases or disorders.

  公式（I）的化合物及其对映体、顺反异构体和药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。还揭示了含有公式I化合物的药物组合物和制备用于治疗代谢性疾病、炎症或免疫相关疾病或疾病的方法。
• [EN] CYCLOPENTATHIOPHENE MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KAPPA B ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CYCLOPENTATHIOPÈNE DU RÉCEPTEUR GLUCOCORTICOÏDE, AP-1, ET/OU ACTIVITÉ NF-KAPPA B ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009158380A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  A compound of Formula( I ) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions and combinations containing compounds of Formula I and methods of treating diseases or disorders including metabolic and inflammatory or immune associated diseases or disorders.

  一种具有Formula（I）的化合物及其对映体、非对映体异构体和药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的定义如本文所述。还公开了含有Formula I化合物的药物组合物和药物组合物，以及治疗包括代谢性、炎症性或免疫相关疾病或疾病的方法。