5-氯-7-碘-8-甲氧基-喹啉 | 91240-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-7-碘-8-甲氧基-喹啉
• 中文别名: 1H-1,2,4-三唑,3-丁基-5-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: 5-chloro-7-iodo-8-methoxyquinoline
• CAS: 91240-91-4
• 化学式: C₁₀H₇ClINO
• mdl: MFCD00831078
• 分子量: 319.529
• InChiKey: YODYZPGSHFTXFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-7-碘-8-甲氧基-喹啉 在 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (chloro-5 hydroxy-8 quinoleyl-7) acide acetique
  参考文献：
  名称：

  Synthèse par SRN1 et évaluation de l'activité amoebicide de nouveaux dérivés quinoléiniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90097-9
• 作为产物：
  描述：

  氯碘羟喹 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以96%的产率得到5-氯-7-碘-8-甲氧基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  新的 8-羟基喹啉衍生物突出了此类治疗真菌感染的潜力

  摘要：

  氯碘羟喹（一种强效 8-羟基喹啉抗菌药物）的口服给药被禁止，因为在日本怀疑它是 SMON（亚急性髓视神经病变）的原因。然而，尽管该药物已在世界范围内使用，但这种不良反应仅在日本观察到。此外，研究表明，维生素 B12 缺乏可能与此过程有关。因此，最近对该化合物的修饰产生了兴趣，作为寻找新候选药物的策略。在目前的工作中，我们通过修饰该化合物的 7 位，设计并合成了一系列新的氯碘羟喹衍生物。21 种衍生物是由市售氯碘羟喹通过两步或三步制备的：4a–4j。最后，羟基的脱保护得到衍生物5a-5i和10a-10b。制备的化合物针对念珠菌属进行了测试。通过肉汤微量稀释法分离皮肤癣菌。我们发现了明确的结构-活性关系。8-位游离羟基的存在和7-位亲水性杂环取代基的引入对于此类抗真菌活性很重要。此外，在连接到 7 位的嘧啶环上引入二甲氧基似乎有望对抗皮肤癣菌和白色念珠菌。在所有衍生物中，化合物5h对所有测试的真菌物种表现出有趣的活性（MIC

  DOI：

  10.1039/d0nj06188c

文献信息

• Synthesis of<i>Ortho</i>-alkoxy-aryl Carboxamides via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation
  作者：Attila Takács、Artur R. Abreu、Andreia F. Peixoto、Mariette Pereira、László Kollár

  DOI：10.1080/00397910802542028

  日期：2009.4.7

  Abstract Various aryl carboxamides with alkoxy substituents at the ortho-position, applicable as direct intermediates toward novel ligands, were synthesised via aminocarbonylation of aryl-iodides (2-iodoanisole, 5-chloro-7-iodo-8-methoxy-quinoline, and 5-chloro-7-iodo-8-benzyloxy-quinoline) in the presence of in situ generated palladium(0) catalysts. Simple primary and secondary amines as well as aminoacid

  摘要 通过芳基碘化物（2-碘苯甲醚、5-氯-7-碘-8-甲氧基-喹啉和 5 -chloro-7-iodo-8-benzyloxy-quinoline) 在原位生成的钯 (0) 催化剂存在下。简单的伯胺和仲胺以及氨基酸酯用作 N-亲核试剂。反应条件的优化允许分别通过简单或双一氧化碳插入优先形成甲酰胺或酮甲酰胺。观察到化学选择性对一氧化碳压力有很强的依赖性。
• Reactions SRN1: Partie 15. Action de sulfanions sur la chloro-5 iodo-7 hydroxy-8 quinoleine
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87357-9

  日期：1986.1

  quinoline react under irradiation with aliphatic, aromatic, heterocyclic or heteroaromatic sulfanions or with the diethyl phosphite anion almost exclusively on position 7 by SRN1 substitution of iodine. Factors influencing the reaction of the dihaloaromatic substrates toward either mono- or disubstitution (nature of the nucleofugic group, structure of nucleophile) are discussed.

  衍生自5-氯7-碘8-羟基喹啉的醚在照射下与脂肪族，芳香族，杂环或杂芳香族硫阴离子或亚磷酸二乙酯阴离子几乎仅在7位被S RN 1取代。讨论了影响二卤代芳族底物对单取代或双取代反应的影响因素（亲核基团的性质，亲核试剂的结构）。
• [EN] 8-HYDROXY-7-SUBSTITUTED QUINOLINES AS ANTI-VIRAL AGENTS<br/>[FR] 8-HYDROXYQUINOLEINES 7-SUBSTITUEES UTILISEES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1998011073A1

  公开（公告）日：1998-03-19

  (EN) The present invention provides for 8-hydroxy-7-substituted quinoline compounds such as formula (IA). These compounds are useful as anti-viral agents. Specifically, these compounds have anti-viral activity against the herpes virus, cytomegalovirus (CMV). Many of these compounds are also active against other herpes viruses, such as the varicella zoster virus, the Epstein-Barr virus, the herpes simplex virus and the human herpes virus type 8 (HHV-8).(FR) L'invention concerne des composés de 8-hydroxyquinoléine substituée en 7, représentés par la formule (IA). Ces composés sont utiles comme agents antiviraux. Ils présentent en particulier une activité antivirale contre le virus herpétique cytomégalovirus (CMV). Un grand nombre de ces composés sont également actifs contre d'autres virus herpétiques tels le virus varicelle-zona, le virus Epstein-Barr, le virus herpes simplex et le virus herpétique humain de type 8 (VHH-8).

  本发明提供了8-羟基-7-取代喹啉化合物，例如式（IA）。这些化合物可用作抗病毒剂。具体而言，这些化合物对于疱疹病毒、巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒活性。其中许多化合物也对其他疱疹病毒，例如带状疱疹病毒、EB病毒、单纯疱疹病毒和人类疱疹病毒8型（HHV-8）具有活性。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107705
  作者：Joaquim, Angélica Rocha、Lopes, Marcela Silva、Fortes, Isadora Serraglio、de Bem Gentz, Caroline、de Matos Czeczot, Alexia、Perelló, Marcia Alberton、Roth, Candida Deves、Vainstein, Marilene Henning、Basso, Luiz Augusto、Bizarro, Cristiano Valim、Machado, Pablo、de Andrade, Saulo Fernandes

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107705

  日期：——

  screening against the microorganism of a small antimicrobial library and its new derivatives that possess some structural similarity with InhA inhibitors identified four 7-substituted-8HQ (series , , and ) and four 5-substituted-8HQ active derivatives (series , , and ). In general, the 7-substituted 8-HQs were more potent and, in the enzymatic assay, were able to inhibit InhA at low micromolar range

  耐药菌株的日益流行刺激了新候选药物的发现。其中包括具有抗菌特性的8-羟基喹啉（8HQ）衍生物。不幸的是，缺乏评估此类主要针对烯酰酰基载体蛋白还原酶（InhA）的可能靶标的数据，而InhA是该领域经过验证的靶标。因此，本研究的主要目的是鉴定对 InhA 有活性的 8HQ 衍生物。最初，针对微生物的小型抗菌文库及其与 InhA 抑制剂具有一定结构相似性的新衍生物的筛选确定了四种 7-取代-8HQ（系列 、 和 ）和四种 5-取代-8HQ 活性衍生物（系列 、 、和 ）。一般来说，7-取代的 8-HQ 更有效，并且在酶测定中能够在低微摩尔范围内抑制 InhA。然而，具有抗分枝杆菌活性的 5-取代-8-HQ 不能抑制 InhA。这些发现表明 8-HQ 衍生物的非混杂性质，并强调选择适当取代基以实现酶抑制的重要性。最后，7-取代-8HQ 系列是基于结构的药物设计和进一步开发的有前途的新衍生物。
• Tumor cellular proteasome inhibition and growth suppression by 8-hydroxyquinoline and clioquinol requires their capabilities to bind copper and transport copper into cells
  作者：Shumei Zhai、Lei Yang、Qiuzhi Cindy Cui、Ying Sun、Q. Ping Dou、Bing Yan

  DOI：10.1007/s00775-009-0594-5

  日期：2010.2

  We have previously reported that when mixed with copper, 8-hydroxyquinoline (8-OHQ) and its analog clioquinol (CQ) inhibited the proteasomal activity and proliferation in cultured human cancer cells. CQ treatment of high-copper-containing human tumor xenografts also caused cancer suppression, associated with proteasome inhibition in vivo. However, the nature of the copper dependence of these events has not been elucidated experimentally. In the current study, using chemical probe molecules that mimic the structures of 8-OHQ and CQ, but have no copper-binding capability, we dissected the complex cellular processes elicited by 8-OHQ-Cu and CQ-Cu mixtures and revealed that copper binding to 8-OHQ or CQ is required for transportation of the copper complex into human breast cancer cells and the consequent proteasome-inhibitory, growth-suppressive, and apoptosis-inducing activities. In contrast, the non-copper-binding analogs of 8-OHQ or CQ blocked the very first step-copper binding-in this chain of events mediated by 8-OHQ-Cu or CQ-Cu.