2,8-cyclononadienone | 33525-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8-cyclononadienone
• 英文别名: (Z,Z)-cyclonona-2,8-dienone；cis-cis-2,8-Cyclononadienon；2,8-Cyclononadienon；(2Z,8Z)-cyclonona-2,8-dien-1-one
• CAS: 33525-29-0
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: CWJMUDRNLYBGAV-SFECMWDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-cyclononadienone 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-[(2Z,8Z)-cyclonona-2,8-dien-1-yl]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  三吡咯天然产物的全合成，分子编辑和评估：以“丁基环庚基prodigiosin”为例。

  摘要：

  在文献中发现了相互矛盾的报道，即尽管是环壬烷衍生物，被命名为“丁基环庚基prodigiosin”的邻吡咯烷衍生物6是天然产物还是仅仅是错配的结构。现在，通过该复杂生物碱的明确总合成解决了这一争议，该合成证实了最初的结构分配。选择的方法主要是基于催化的，其特征是“ Narasaka-Heck”反应在天然产物化学中的首次应用。这种钯催化的转化使不饱和肟酯26转化为双环二氢吡咯27。报道的方法6的其他值得注意的反应是双烯丙基乙酸酯21与乙酰乙酸甲酯的区域选择性Tsuji-Trost反应，碱诱导的芳香化反应，将27转化为相应的吡咯28，在不影响不稳定的吡咯核的双相反应介质中，用硝酸铈铵对33中的苄基甲基进行化学选择性氧化，并完成Suzuki交叉偶联杂环结构域。在后一步中的多样化导致了一组与末端（杂）芳烃环中的天然产物不同的类似物。这种结构修饰导致完全丧失母体化合物6在Cu（II）存在下在双链DNA

  DOI：

  10.1002/chem.200601639
• 作为产物：
  描述：

  环壬酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以74%的产率得到2,8-cyclononadienone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 4 部分.o-碘氧基苯甲酸作为基于单电子转移的氧化过程的化学特异性工具

  摘要：

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja012127+

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• Chasing a Phantom by Total Synthesis: The Butylcycloheptylprodigiosin Case
  作者：Alois Fürstner、Karin Radkowski、Hartwig Peters

  DOI：10.1002/anie.200462215

  日期：2005.4.29
• Total Synthesis, Molecular Editing and Evaluation of a Tripyrrolic Natural Product: The Case of “Butylcycloheptylprodigiosin”
  作者：Alois Fürstner、Karin Radkowski、Hartwig Peters、Günter Seidel、Conny Wirtz、Richard Mynott、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/chem.200601639

  日期：2007.2.23

  Diversification in the latter step leads to a set of analogues that differ from the natural product in the terminal (hetero)arene ring. This structural modification results in complete loss of the very pronounced ability of the parent compound 6 to induce oxidative cleavage in double stranded DNA in the presence of Cu(II). Several cyclononane-, cyclononene- and cyclononadiene derivatives prepared en

  在文献中发现了相互矛盾的报道，即尽管是环壬烷衍生物，被命名为“丁基环庚基prodigiosin”的邻吡咯烷衍生物6是天然产物还是仅仅是错配的结构。现在，通过该复杂生物碱的明确总合成解决了这一争议，该合成证实了最初的结构分配。选择的方法主要是基于催化的，其特征是“ Narasaka-Heck”反应在天然产物化学中的首次应用。这种钯催化的转化使不饱和肟酯26转化为双环二氢吡咯27。报道的方法6的其他值得注意的反应是双烯丙基乙酸酯21与乙酰乙酸甲酯的区域选择性Tsuji-Trost反应，碱诱导的芳香化反应，将27转化为相应的吡咯28，在不影响不稳定的吡咯核的双相反应介质中，用硝酸铈铵对33中的苄基甲基进行化学选择性氧化，并完成Suzuki交叉偶联杂环结构域。在后一步中的多样化导致了一组与末端（杂）芳烃环中的天然产物不同的类似物。这种结构修饰导致完全丧失母体化合物6在Cu（II）存在下在双链DNA