dimethyl 2-(2-formylbenzylidene)malonate | 1115589-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-formylbenzylidene)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(2-formylphenyl)methylidene]propanedioate；dimethyl 2-[(2-formylphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 1115589-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: OFYNCDWVUWJHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-formylbenzylidene)malonate 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl 2-(2-(3-(methoxycarbonyl)oxiran-2-yl)benzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（OTf）2催化的顺序C = O和C-O键形成构建4-异色酮

  摘要：

  已开发出一种新的Cu（OTf）2催化的顺序反应，该反应涉及通过溶剂DMSO和缺电子烯烃的oxa-Michael加成环氧化物的氧化开环。在此转换中，创建了一个新的C = O键和一个新的C-O键。顺序反应可在温和条件下以中等至良好的收率快速有效地合成4-异苯并二氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701808
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 邻苯二甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到dimethyl 2-(2-formylbenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Tandem conjugate addition–aldol cyclization of 2-formylbenzylidenemalonate with ether radicals by the mediation of dimethylzinc

  摘要：

  The chemoselective radical conjugate addition reaction of THF or 4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane with 2-formylbenzylidenemalonate gave tandem conjugate addition-aldol cyclization product in one pot. The radical tandem reaction was extended to the asymmetric reaction using bis(8-phenylmenthyl) 2-formylbenzylidenemalonate as a chiral Michael acceptor to provide an enantioenriched indane derivative. (C) 2008 Flsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.009