(7aR,1R)-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ol, pivaloate ester | 358657-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7aR,1R)-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ol, pivaloate ester
• 英文别名: [(1R,7aR)-7a-methyl-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 358657-52-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: AARYKEMWLQUMCO-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aR,1R)-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ol, pivaloate ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 dimsyl sodium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 [(3aS,5aR,6R,8aR,8bR)-3a-methoxy-5a-methyl-2,4,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-6-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l
• 作为产物：
  描述：

  (7Ar)-7a-甲基-2,3,7,7a-四氢-1H-茚-1,5(6h)-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (7aR,1R)-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ol, pivaloate ester
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l