1-(5-benzyloxyindol-3-yl)-2-(indol-3-yl)ethane-1,2-dione | 227617-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-benzyloxyindol-3-yl)-2-(indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 227617-48-3
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 394.43
• InChiKey: MNDFTSYVAFKOGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  74.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-benzyloxyindol-3-yl)-2-(indol-3-yl)ethane-1,2-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1-(5-hydroxyindol-3-yl)-2-(indol-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hyrtiosin B, a Bis-indole Alkaloid from the Okinawan Marine Sponge Hyrtios erecta

  摘要：

  从 5-苄氧基吲哚（4a）或 5-甲氧基吲哚（4b）制备双吲哚生物碱 Hyrtiosin B（1）的收率很高，其中涉及金属化锌吲哚与相应的乙醛酰氯 5a-b 的偶联反应，最后使用三溴化硼进行去苄基化或去甲基化反应，得到标题化合物 1。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3439
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-benzyloxyindol-3-yl)-2-(indol-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hyrtiosin B, a Bis-indole Alkaloid from the Okinawan Marine Sponge Hyrtios erecta

  摘要：

  从 5-苄氧基吲哚（4a）或 5-甲氧基吲哚（4b）制备双吲哚生物碱 Hyrtiosin B（1）的收率很高，其中涉及金属化锌吲哚与相应的乙醛酰氯 5a-b 的偶联反应，最后使用三溴化硼进行去苄基化或去甲基化反应，得到标题化合物 1。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3439

文献信息

• Synthesis of Hyrtiosin B, a Bis-indole Alkaloid from the Okinawan Marine Sponge Hyrtios erecta
  作者：Jan Bergman、Tomasz Janosik、Ann-Louise Johnsson

  DOI：10.1055/s-1999-3439

  日期：1999.4

  The bis-indole alkaloid hyrtiosin B (1) has been prepared in good yield from 5-benzyloxyindole (4a) or 5-methoxyindole (4b), involving a coupling reaction of the zinc metallated indoles with the corresponding glyoxylyl chlorides 5a-b, and finally debenzylation or demethylation using boron tribromide to yield the title compound 1.

  从 5-苄氧基吲哚（4a）或 5-甲氧基吲哚（4b）制备双吲哚生物碱 Hyrtiosin B（1）的收率很高，其中涉及金属化锌吲哚与相应的乙醛酰氯 5a-b 的偶联反应，最后使用三溴化硼进行去苄基化或去甲基化反应，得到标题化合物 1。